Tricapryline, ook bekend als glyceryltricaprylaat of trioctanoïne, is een middellange-keten triacylglycerol (TAG) gevormd door verestering van glycerol met drie caprylzuurketens (octaanzuur, C8:0). Deze neutrale lipide breidt de reeks kort- tot middellange-keten TAG's uit, samen met verbindingen zoals tributyrine en tricaproïne, die gewaardeerd worden om hun snelle energiebeschikbaarheid en formulatiestabiliteit.
Chemische Structuur
Tricapryline heeft de moleculaire formule C27H50O6 en een moleculair gewicht van 470,7 g/mol. De structuur bestaat uit een symmetrisch glycerolruggengraat dat op de posities sn-1, sn-2 en sn-3 veresterd is met rechtkettige octanoylgroepen. Deze configuratie verleent een hoge lipofilie (LogP 8,36–8,9) en maakt het molecuul gemakkelijk vatbaar voor lipase-gemedieerde hydrolyse, waarbij caprylzuur wordt vrijgemaakt voor snelle metabolische benutting.
Fysische Eigenschappen
Tricapryline is een heldere, kleurloze tot bleekgele olieachtige vloeistof met een dichtheid van 0,95–0,96 g/cm³ bij 20 °C. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 9–10 °C, een kookpunt van ongeveer 230 °C bij 1 mmHg en een vlampunt nabij 210 °C. Onoplosbaar in water (<1 mg/mL), het is volledig mengbaar met ethanol, chloroform en lipide-oplosmiddelen. De lage vluchtigheid en oxidatiebestendigheid dragen bij aan uitstekende stabiliteit, zelfs onder verhoogde temperatuuromstandigheden.
Biologische Functies
Na inname wordt tricapryline snel gehydrolyseerd door alvleesklierlipasen in de dunne darm. De vrijgemaakte middellange-keten vetzuren worden direct via de poortader naar de lever getransporteerd, waar ze β-oxidatie en ketogenese ondergaan. Deze metabolische route omzeilt opslag in vetweefsel en minimaliseert de insulinerespons, wat een duurzame energievoorziening ondersteunt. Bovendien kan caprylzuur afkomstig van tricapryline modulatorische effecten uitoefenen op de darmmicrobiota en milde antimicrobiële activiteit vertonen.
