Trilinoleïne, ook bekend als glyceryltrilinoleaat, is een meervoudig onverzadigd triacylglycerol (TAG) dat bestaat uit drie linolzuurkettens (C18:2 cis-9,12) die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Overvloedig aanwezig in saffloer-, zonnebloem- en maïsolie (~60–70% in variëteiten met een hoog linolzuurgehalte), contrasteert dit zeer vloeibare lipide met verzadigd tristearine en enkelvoudig onverzadigd trioleïne door de membranestoornis en oxidatieve gevoeligheid in de TAG-reeks te maximaliseren.
Chemische Structuur
Trilinoleïne heeft de moleculaire formule C57H98O6 en een moleculair gewicht van 879,4 g/mol. Elke linoleoylketen heeft twee cis-dubbele bindingen op Δ9,12-posities, wat resulteert in een compacte maar geknikte geometrie met conische verpakking (logP 17,4), gevoelig voor peroxidatie en lipase-hydrolyse, waarbij essentiële omega-6-vetzuren vrijkomen.
Fysische Eigenschappen
Een bleekgele, laagviskeuze vloeistof (smeltpunt −5 tot −4°C, dichtheid 0,925 g/mL bij 20°C, kookpunt ~816°C voorspeld), trilinoleïne vertoont extreme hydrofobiciteit (log10WS −19,5) en oplosbaarheid in chloroform/ethanol, maar is niet mengbaar met water. Zijn ΔfusH ~149 kJ/mol en hoge ΔvapH (169 kJ/mol) weerspiegelen vloeibare kettens die kristallisatie voorkomen.
Biologische Functies
Gehydrolyseerd tot linolzuur — essentieel voor prostaglandinesynthese, huidbarrière-integriteit en voorlopers van arachidonzuur — drijft trilinoleïne β-oxidatie aan en ondersteunt eicosanoïde signaaloverdracht. Overmatige niveaus correleren met oxidatieve stress en ontsteking bij stofwisselingsstoornissen.
