Trilinoleïne, ook bekend als glyceryltrilinoleaat, is een sterk meervoudig onverzadigd triacylglycerol (TAG) dat bestaat uit drie α-linoleenzuurketens (ALA, C18:3 cis-9,12,15 n-3) die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Deze lipide is kenmerkend voor lijnzaad-, chia- en perilla-oliën, waar het ongeveer 50–65% van de totale TAG-inhoud uitmaakt. Als een van de meest onverzadigde TAG-soorten biedt trilinoleïne aanzienlijk omega-3-biologisch potentieel, maar is het zeer gevoelig voor oxidatieve afbraak.
Chemische Structuur
Trilinoleïne heeft de moleculaire formule C57H92O6 en een moleculair gewicht van 873,34 g/mol. Elke linoleoylketen bevat drie cis-dubbele bindingen op posities Δ9,12,15, die uitgesproken conformationele knikken veroorzaken en het aantal bis-allylische locaties vergroten. Deze structurele kenmerken verbeteren de membraanvloeibaarheid, maar bevorderen ook snelle autoxidatie. Voorspelde botsingsdoorsnede (CCS)-waarden die in ionenmobiliteitsspectrometrie worden gebruikt, omvatten 316,4 Å2 voor [M+Na]+ en 317,9 Å2 voor [M+NH4]+.
Fysieke Eigenschappen
Trilinoleïne is meestal een gele, laagsmeltende vloeistof met een smeltpunt rond −23°C. De dichtheid is ongeveer 0,94 g/mL, en het kookpunt wordt geschat op ongeveer 814°C. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform en ethanol. Vanwege de extreme onverzadigdheid en oxidatieve instabiliteit wordt opslag onder stikstofatmosfeer bij −80°C aanbevolen.
Biologische Functies
Na hydrolyse door lipasen komt trilinoleïne α-linoleenzuur vrij, dat dient als precursor voor de biosynthese van langkettige omega-3-vetzuren zoals EPA en DHA, hoewel de conversie-efficiëntie beperkt blijft (~5–10%). Via downstream-paden dragen van trilinoleïne afgeleide metabolieten bij aan de productie van resolvines, die ontstekingsremmende processen, membraandynamiek en cardiovasculaire bescherming via LDL-stabilisatie ondersteunen. De hoge gevoeligheid voor peroxidatie kan echter ook ferroptose-gerelateerde oxidatieve stress vergroten onder bepaalde omstandigheden.