Trioleïne, ook bekend als glyceryltrioleaat, is een onverzadigd triacylglycerol (TAG) samengesteld uit drie oleïnezuurketens (C18:1 cis-9) veresterd aan een glycerolruggengrat. Het is een overheersend lipidcomponent in plantaardige oliën zoals olijfolie, koolzaadolie en zonnebloemolie, goed voor ongeveer 55–80 % van het totale lipidgehalte in olijfolie. In vergelijking met verzadigde triacylglycerolen zoals tristearine verleent trioleïne lipidmatrices verbeterde vloeibaarheid en stabiliteit bij lage temperaturen.
Chemische Structuur
Trioleïne heeft de molecuulformule C57H104O6 en een molecuulgewicht van 885,4 g/mol. Elke oleoylketen bevat een cis-dubbele binding op de Δ9-positie, wat een geknikte moleculaire geometrie genereert die strakke lipidpakking beperkt. De esterbindingen vertonen gedeeltelijk dubbelbindingskarakter, met karakteristieke bindingslengtes van ongeveer 1,23 Å voor de carbonyl (C=O) en 1,36 Å voor de C–O-binding.
Fysieke Eigenschappen
Bij kamertemperatuur is trioleïne een kleurloze, viskeuze vloeistof met een dichtheid van 0,9078 g/cm³ bij 25 °C. Het heeft een laag smeltpunt van ongeveer 5 °C en een kookpunt nabij 471 °C onder verlaagde druk (10 mmHg). Trioleïne is extreem hydrofoob, met een logP-waarde van ongeveer 18,1 en zeer lage wateroplosbaarheid (log10WS ≈ −19,94). Het is goed oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform, ethanol en ether, maar onmengbaar met water. Het lage smeltpunt is het gevolg van cis-onverzadiging, die kristallijne packing verstoort.
Biologische Functies
In biologische systemen wordt trioleïne gehydrolyseerd door pancreatische lipasen om oleïnezuur vrij te zetten, een mono-onverzadigd vetzuur geassocieerd met verlaagde LDL-cholesterolniveaus en het behoud van membraanvloeibaarheid, waarbij oleïnezuur ongeveer 15–20 % van de membraanfosfolipiden kan uitmaken. Trioleïne dient als een duurzame energiebron via β-oxidatie en wordt langzamer verteerd dan verzadigde triacylglycerolen, wat bijdraagt aan langdurige postprandiale verzadiging.
