Monoeicosapentaenoin, ook bekend als 1-monoeicosapentaenoin of 1-eicosapentaenoyl glycerol, is een poly-onverzadigd monoglyceride gevormd door esterificatie van glycerol met eicosapentaenzuur (EPA, 20:5 n-3). Dit omega-3-afgeleide lipide wordt actief onderzocht op zijn betrokkenheid bij ontstekingsremmende signaalwegen, modulatie van membraanstructuur en geavanceerde geneesmiddelafgiftesystemen. Zijn functionele gedrag volgt trends die worden waargenomen bij gerelateerde mono- en poly-onverzadigde monoglyceriden zoals monooleïne en monolinoleenine.

Chemische Structuur

Monoeicosapentaenoin heeft de molecuulformule C₂₃H₃₆O₄ en een molecuulgewicht van ongeveer 388,5 g/mol. Het molecuul bestaat uit een glycerol-ruggengraat die op de sn-1-positie is veresterd met eicosapentaenzuur (all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenzuur). De aanwezigheid van vijf cis dubbele bindingen geeft een sterk onverzadigd karakter, een uitgesproken conische moleculaire geometrie en verhoogde gevoeligheid voor oxidatieve degradatie.

Fysieke Eigenschappen

Dit sterk onverzadigde monoglyceride wordt doorgaans waargenomen als een lichtgeel, lichtgevoelig olie met een smeltpunt onder 0 °C. Het heeft een dichtheid van ongeveer 0,98 g/cm³ en hoge lipofiliteit (logP ≈ 6,5). Monoeicosapentaenoin is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform en ethanol, maar vertoont verwaarloosbare oplosbaarheid in water. Vergelijkbaar met monolinoleïne kan het inverse lyotrope vloeibaar-kristallijne fasen vormen. Voor langetermijnstabiliteit wordt opslag bij −80 °C onder een inert stikstofatmosfeer aanbevolen om oxidatieve degradatie te minimaliseren.