O Citral é um aldeído monoterpenoide acíclico de ocorrência natural, composto por uma mistura de dois isómeros geométricos: o geranial (trans-citral) e o neral (cis-citral). Estes compostos são responsáveis pelo aroma característico a limão encontrado em muitos óleos essenciais, particularmente os derivados de erva-príncipe (lemongrass), limão e verbena. O citral é amplamente utilizado em aromatizantes, formulação de fragrâncias e conservação de alimentos, tendo sido extensivamente estudado pelas suas atividades antimicrobianas, antioxidantes e citotóxicas, que estão primariamente associadas à rutura da membrana e a mecanismos de stresse oxidativo.

Identidade Química e Isomerismo

O citral consiste em dois aldeídos estereoisoméricos que partilham a mesma fórmula molecular (C₁₀H₁₆O) e uma massa molar de 152,24 g·mol⁻¹. Estes isómeros diferem na configuração da ligação dupla localizada na posição C2–C3:

• Geranial (E-citral): o isómero trans, caracterizado por um odor cítrico mais agudo e intenso.
• Neral (Z-citral): o isómero cis, que exibe um aroma a limão mais suave, doce e delicado.

Características Estruturais e Reactividade

Ambos os isómeros pertencem à classe dos aldeídos α,β-insaturados e possuem um sistema conjugado que envolve ligações duplas em C2=C3 e C6=C7, juntamente com um grupo funcional aldeído terminal em C1. Esta configuração estrutural confere uma elevada reactividade química, volatilidade e instabilidade relativa. Estas propriedades são críticas na determinação do comportamento do citral em sistemas biológicos e aplicações industriais.

Propriedades Fisicoquímicas

O citral aparece tipicamente como um líquido móvel e volátil, de cor amarela a amarelo pálido, com uma forte e fresca fragrância a limão. Tem um ponto de ebulição na gama de 228–229 °C. Embora exiba baixa solubilidade em água, é altamente solúvel em solventes orgânicos como o etanol e o éter dietílico. A sua natureza lipofílica facilita a sua partilha para as membranas lipídicas, o que desempenha um papel fundamental na sua atividade biológica, particularmente nos seus efeitos antimicrobianos e citotóxicos.