Le citral est un aldéhyde monoterpénoïde acyclique naturellement présent, constitué d’un mélange de deux isomères géométriques : le géranial (citral trans) et le néral (citral cis). Ces composés sont responsables de l’arôme caractéristique citronné retrouvé dans de nombreuses huiles essentielles, notamment celles issues de la citronnelle, du citron et de la verveine. Le citral est largement utilisé dans les arômes, la formulation de parfums et la conservation des aliments. Il a également fait l’objet de nombreuses études en raison de ses activités antimicrobiennes, antioxydantes et cytotoxiques, principalement associées à des mécanismes de perturbation membranaire et de stress oxydatif.

Identité chimique et isomérie

Le citral est constitué de deux aldéhydes stéréoisomériques partageant la même formule moléculaire (C₁₀H₁₆O) et une masse molaire de 152,24 g·mol⁻¹. Ces isomères diffèrent par la configuration de la double liaison située entre les positions C2 et C3 :

• Géranial (E-citral) : isomère trans, caractérisé par une odeur citronnée plus vive et plus intense.
• Néral (Z-citral) : isomère cis, présentant une odeur citronnée plus douce, sucrée et délicate.

Caractéristiques structurales et réactivité

Les deux isomères appartiennent à la classe des aldéhydes α,β-insaturés et possèdent un système conjugué impliquant des doubles liaisons en positions C2=C3 et C6=C7, ainsi qu’un groupement fonctionnel aldéhyde terminal en position C1. Cette configuration structurale confère au citral une réactivité chimique élevée, une volatilité importante et une stabilité relative limitée. Ces propriétés déterminent son comportement dans les systèmes biologiques et ses applications industrielles.

Propriétés physicochimiques

Le citral se présente généralement sous forme d’un liquide mobile, volatil, de couleur jaune à jaune pâle, avec une odeur citronnée fraîche et intense. Son point d’ébullition se situe autour de 228–229 °C. Il est faiblement soluble dans l’eau mais très soluble dans des solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther diéthylique. Son caractère lipophile favorise son interaction avec les membranes lipidiques, jouant un rôle clé dans ses activités biologiques, notamment ses effets antimicrobiens et cytotoxiques.