L’acétate de linalyle est un ester acétate majeur dérivé du linalol et constitue l’un des principaux constituants de l’huile essentielle de lavande. Il est largement reconnu pour sa contribution au profil aromatique caractéristique bergamote-lavande utilisé en parfumerie. Au-delà de ses propriétés olfactives, il présente des activités biologiques significatives, notamment des effets anxiolytiques, anti-inflammatoires et neuroprotecteurs, principalement médiés par des mécanismes de modulation GABAergique et de suppression des cytokines.
Propriétés chimiques
L’acétate de linalyle (3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-yl acétate ; formule moléculaire C₁₂H₂₀O₂ ; masse molaire 196,29 g/mol) est un liquide incolore caractérisé par un point d’ébullition d’environ 220°C, une densité de 0,901 g/mL et un indice de réfraction (nD20) d’environ 1,445. La molécule existe sous forme d’énantiomères (R) et (S) et présente structurellement un groupe acétate tertiaire en position C3, portant à la fois des fonctions vinyle allylique (C1=C2) et isopropényle (C6=C7). Elle peut subir une hydrolyse enzymatique pour produire du linalol ainsi qu’un réarrangement catalysé par les acides conduisant à la formation d’acétate de géranyle. Sa lipophilie (logP ~3,9) contribue à sa faible solubilité aqueuse (~0,5 g/L).
Voie biosynthétique
L’acétate de linalyle est biosynthétisé via la voie du méthylérythritol phosphate (MEP) dans les plastides. Cette voie implique la formation du diphosphate de linalyle (LPP), ensuite converti en linalol sous l’action de la linalol synthase. Le linalol est ensuite acétylé par des acétyltransférases (AAT), enzymes dépendantes de l’acétyl-CoA appartenant à la famille BAHD, conduisant à la formation de l’acétate de linalyle. Ce composé est fortement abondant dans plusieurs espèces végétales, notamment Lavandula angustifolia (30–55 % de la composition de l’huile essentielle), la bergamote (20–40 %) et la sauge sclarée. Ses niveaux d’émission sont étroitement liés aux stades de floraison, généralement compris entre 5–15 µg·g⁻¹·h⁻¹ en poids sec.
