L’allo-ocimène est un monoterpène volatil en C10 caractérisé par un système triénique conjugué, présent dans de nombreuses huiles essentielles et apprécié pour sa réactivité en chimie des polymères ainsi que pour ses potentielles propriétés antimicrobiennes.

Structure chimique et isomères

L’allo-ocimène (C₁₀H₁₆, PM 136,23), également appelé 2,6-diméthyl-2,4,6-octatriène, possède une chaîne linéaire comportant trois doubles liaisons conjuguées et des substituants méthyles en positions 2 et 6. Il existe sous différentes configurations cis/trans, telles que (4E,6Z)-allo-ocimène. Cette conjugaison étendue est à l’origine de son odeur florale et douce ainsi que de son absorption caractéristique dans l’UV, avec la clé InChI GQVMHMFBVWSSPF-SOYUKNQTSA-N.

Cette structure moléculaire favorise les réactions de polymérisation et d’oxydation, nécessitant souvent une stabilisation par des antioxydants tels que l’hydroquinone.

Sources naturelles et synthèse

L’allo-ocimène est naturellement présent dans les huiles essentielles de diverses plantes, notamment certaines menthes (comme Mentha citrata), la bergamote et des espèces de conifères. Il est biosynthétisé via la voie du phosphate de méthylérythritol (MEP) par isomérisation du géranyl pyrophosphate.

Au niveau industriel, l’allo-ocimène peut être obtenu par pyrolyse flash ou par isomérisation photochimique de l’α-pinène, suivie d’une purification par distillation fractionnée sous pression réduite.