Le citronellol est un alcool monoterpénoïde acyclique saturé, largement utilisé dans les parfums à base de rose et reconnu pour ses activités biologiques, notamment neuroprotectrices, antimicrobiennes et anticancéreuses. Ces propriétés sont principalement associées à sa capacité à moduler les espèces réactives de l’oxygène (ROS) et à induire des mécanismes de mort cellulaire régulée tels que la nécroptose.
Propriétés chimiques
Le citronellol (3,7-diméthyloct-6-èn-1-ol ; C₁₀H₂₀O ; masse molaire 156,27 g/mol) est un liquide incolore et visqueux caractérisé par un point d’ébullition de 220–222°C, une densité de 0,857 g/cm³ et un indice de réfraction (nD20) de 1,458. La molécule possède un centre chiral au niveau du carbone C3, donnant naissance à deux énantiomères : le (R)-(+)-citronellol, généralement associé à des notes de rose-géranium, et le (S)-(-)-citronellol, présentant un profil olfactif plus citronné. Son groupement alcool primaire permet diverses transformations chimiques, incluant l’estérification pour former des acétates et benzoates, l’oxydation en citronellal ou en acide citronellique, ainsi que des réactions d’hydrogénation. Avec une valeur de logP de 4,0, le citronellol présente une faible solubilité aqueuse (environ 0,13 g/L), reflétant son caractère hydrophobe.
Voie biosynthétique
Le citronellol est biosynthétisé à partir du diphosphate de géranyle (GPP) via la réduction dépendante du NADPH du citronellal, catalysée par des déshydrogénases du géraniol/citronellol. Cette voie est naturellement active chez des espèces végétales telles que Cymbopogon (citronnelle, contenant 35–50 % de citronellol), ainsi que dans les huiles essentielles de rose et de géranium. En complément de la production végétale, des stratégies de biosynthèse microbienne ont été développées à l’aide de souches d’Escherichia coli génétiquement modifiées exprimant une citronellal réductase (CR ; EC 1.1.1.185), permettant d’atteindre des titres de production compris entre 300 et 800 mg/L dans des systèmes de fermentation alimentés en glucose.
