L’isomenthone constitue l’épimère cis thermodynamiquement favorisé de la menthone dans les huiles essentielles de menthe. Elle contribue à des notes caractéristiques herbacées-vertes et présente des effets de refroidissement plus modérés, principalement médiés par la modulation des canaux TRP et les interactions avec les membranes biologiques.

Propriétés chimiques

L’isomenthone (2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-one ; C₁₀H₁₈O ; masse molaire 154,25 g/mol) est un liquide huileux incolore présentant un point d’ébullition de 214°C, une densité de 0,896 g/cm³ et un indice de réfraction (nD20) de 1,452. Elle est caractérisée par une configuration cis entre les substituants isopropyle (C2) et méthyle (C5).

Ce composé existe en équilibre avec la menthone trans, généralement selon un ratio de 29:71 via des mécanismes d’énolisation. Il peut subir une réduction stéréosélective conduisant à la formation de néomenthol et d’isomenthol. Sa valeur de logP de 3,1 reflète son caractère hydrophobe et donc sa faible solubilité dans les milieux aqueux.

Voie biosynthétique

L’isomenthone est dérivée biosynthétiquement du (-)-limonène via une séquence impliquant une hydroxylation médiée par des cytochromes P450 conduisant à la formation de pipériténone, suivie de sa conversion en menthone. Une épimérisation spontanée ultérieure en position C2 — via une activité de racémase de la menthone ou une catalyse acido-basique — conduit à la formation d’isomenthone dans les trichomes glandulaires des espèces du genre Mentha.

Elle représente généralement 5–10 % de l’huile essentielle de menthe poivrée (Mentha piperita), avec des concentrations plus élevées observées chez certains génotypes. Son accumulation atteint généralement un maximum au stade végétatif tardif.