Le laurate d’hexyle est un ester cireux saturé à chaîne courte à moyenne, obtenu par estérification de l’acide laurique (C12:0) avec l’alcool hexyle (C6H13OH). Il illustre la catégorie des émollients à faible viscosité dans la série des lipides cireux simples, avec une asymétrie de chaînes comparable à celle du palmitate de décyle, mais globalement plus légère. Dérivé de fractions lauriques de coco et d’hexanol d’origine pétrochimique, il confère un toucher sec et une bonne glisse dans les formulations où une évaporation rapide est recherchée plutôt qu’une forte occlusion.
Structure chimique
Le laurate d’hexyle possède la formule moléculaire C18H36O2 et une masse moléculaire de 284,48 g/mol. Sa structure linéaire —CH3(CH2)10COO(CH2)5CH3— comporte 16 liaisons rotatives, une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Ų, une plage de LogP de 6,03 à 7,92, et aucun donneur de liaison hydrogène. Ces caractéristiques physicochimiques favorisent des phases lamellaires fluides à forte mobilité, soutenues par la courte chaîne alcoolique C6.
Propriétés physiques
Le laurate d’hexyle est un liquide huileux incolore, avec un point de fusion d’environ -3,4°C et une plage d’ébullition de ~130 à 326°C. Sa densité est de 0,864 g/cm3 et son indice de réfraction est proche de 1,44. Insoluble dans l’eau, il est miscible avec l’éthanol, les huiles et les hydrocarbures. Sa très faible pression de vapeur (0,001 Pa à 20°C) et son odeur huileuse douce le rendent adapté aux applications liées à la parfumerie.
Synthèse et production
Le laurate d’hexyle est synthétisé par estérification de l’acide laurique avec le 1-hexanol, soit par catalyse acide, soit par procédés enzymatiques utilisant des lipases (par ex. R. miehei). Le produit est généralement distillé sous vide afin d’atteindre des puretés supérieures à 98 %. Un approvisionnement durable à partir de fractions de palmiste peut s’inscrire dans des standards RSPO, soutenant des pratiques de production responsables.