La menthone représente la principale cétone précurseur et le produit d’oxydation du menthol dans l’huile essentielle de menthe poivrée. Elle contribue à des arômes caractéristiques mentholés à nuance réglisse et présente des effets de refroidissement, antimicrobiens et modulateurs de saveur plus modérés que ceux du menthol, principalement via des interactions avec les canaux des récepteurs transitoires et les membranes biologiques.

Propriétés chimiques

La menthone (5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexan-1-one ; C₁₀H₁₈O ; masse molaire 154,25 g/mol) est un liquide huileux incolore présentant un point d’ébullition de 207°C, un point de fusion de -6°C, une densité de 0,895 g/cm³ et un indice de réfraction (nD20) de 1,450. Elle existe sous forme de quatre stéréoisomères, l’isomère (-)-menthone (2S,5R) naturellement prédominant étant plus abondant que l’isomenthone, son épimère cis (environ 29 % à l’équilibre). Cette cétone cyclique peut subir une réduction stéréospécifique en menthol et néomenthol via la menthone réductase dépendante du NADPH. Sa valeur de logP de 3,1 reflète une faible solubilité dans l’eau (~1 g/L).

Voie biosynthétique

La menthone est biosynthétisée via la voie du méthylérythritol phosphate (MEP), où le (-)-limonène est converti en (-)-pipériténone puis en (-)-menthone sous l’action de monooxygénases cytochrome P450 (notamment CYP71D13) et d’isomérases dans les trichomes glandulaires de Mentha piperita. La menthone représente généralement 15–30 % de l’huile essentielle de menthe poivrée, avec des concentrations maximales avant la floraison. Elle est en équilibre avec l’isomenthone (ratio approximatif 71:29) via une tautomérisation énolique. Industriellement, la menthone peut également être produite par oxydation du menthol à l’aide de catalyseurs cuivre/chrome.