Le myrcénol est un alcool monoterpénoïde acyclique rare, principalement utilisé en chimie des parfums. Il constitue un intermédiaire clé dans la formulation d’accords synthétiques de rose, de lilas et d’agrumes, tout en présentant une activité antimicrobienne modérée, principalement attribuée à des mécanismes de perturbation membranaire.
Propriétés chimiques
Le myrcénol (2-méthyl-6-méthylidèneoct-7-èn-2-ol ; formule moléculaire C₁₀H₁₈O ; masse molaire 154,25 g/mol) est un liquide incolore et fluide. Il présente un point d’ébullition d’environ 195–200°C à 15 mmHg, une densité comprise entre 0,870 et 0,880 g/cm³, et un indice de réfraction (nD20) entre 1,470 et 1,475. Sur le plan structural, il se caractérise par un alcool allylique tertiaire portant à la fois un groupement méthylène exocyclique (C6=CH₂) et un groupement vinyl terminal (C7=C8).
Fortement lipophile (logP ≈ 3,5), le myrcénol peut subir une hydrogénation pour former le dihydromyrcénol, un composé largement utilisé pour son profil olfactif floral-musqué. Il peut également être oxydé en myrcénals ou subir des réactions de cyclisation catalysées par des acides conduisant à des isomères du linalol et du terpinéol. Sa synthèse industrielle implique généralement une hydroamination du myrcène suivie d’une désamination catalysée par le palladium.
Occurrence biosynthétique
Le myrcénol est présent naturellement à de faibles concentrations (environ 0,1–1 %) dans diverses sources biologiques, notamment la citronnelle, les huiles essentielles de houblon, ainsi que certaines algues marines telles que des espèces du genre Basella. Sa biosynthèse dérive du myrcène par hydroxylation allylique, médiée par des cytochromes P450 ou des monooxygénases de type P450.
Les avancées en ingénierie microbienne ont permis la production hétérologue de myrcénol dans des organismes tels que Rhodococcus et Pseudomonas exprimant des hydroxylases du myrcène, avec des titres de production compris entre 50 et 200 mg/L. Chez les plantes, le myrcénol agit également comme métabolite volatil impliqué dans les voies de signalisation associées aux réponses aux blessures.
