Le terpinéol est un alcool monoterpénoïde cyclique largement distribué dans les huiles essentielles et utilisé industriellement comme agent parfumant, solvant et composé bioactif. Il se caractérise par une odeur agréable rappelant le lilas ou le citron vert et existe sous trois formes isomériques principales — α-, β- et γ-terpinéol — l’α-terpinéol (p-menth-1-en-8-ol) étant le plus abondant et le plus étudié.
Structure chimique et isomérie
Le terpinéol possède la formule moléculaire C₁₀H₁₈O et une masse molaire de 154,25 g·mol⁻¹. Les isomères α-, β- et γ- diffèrent par la position de la double liaison et du groupement hydroxyle sur le système cyclique de type p-menthane (cycle cyclohexane à six chaînons), ce qui entraîne des propriétés physicochimiques et aromatiques distinctes.
- α-terpinéol (1-p-menthén-8-ol) est l’isomère le plus stable, présentant un arôme floral intense de type lilas et un point d’ébullition relativement élevé d’environ 217–219 °C.
- β-terpinéol est moins volatil et se trouve en plus faible abondance dans les huiles essentielles naturelles.
- γ-terpinéol présente un profil olfactif plus doux, à tendance plus citronnée.
Propriétés physicochimiques
Les trois isomères sont des alcools terpèniques cycliques secondaires. Ils présentent une faible solubilité dans l’eau mais une forte solubilité dans l’éthanol, les lipides et une large gamme de solvants organiques. Ces propriétés rendent le terpinéol particulièrement adapté aux applications en parfumerie, en revêtements et en chimie des formulations.
