L’acétate de géranyle est l’ester acétate du géraniol, un monoterpénoïde acyclique clé largement présent dans les huiles essentielles. Il se caractérise par un arôme fruité-rosé doux, ce qui en fait un composé de grande valeur en parfumerie et en aromatisation. En plus de ses propriétés sensorielles, l’acétate de géranyle présente une activité antimicrobienne modérée, principalement attribuée à sa capacité à moduler la fluidité membranaire des cellules microbiennes.
Propriétés chimiques
L’acétate de géranyle ((E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-yl acétate ; C₁₂H₂₀O₂ ; masse molaire 196,29 g/mol) est un liquide incolore à jaune pâle. Il présente un point d’ébullition de 138°C à 15 mmHg, une densité de 0,907 g/cm³ et un indice de réfraction (nD20) compris entre 1,457 et 1,462. Sur le plan structural, il contient un groupe acétate primaire et une double liaison C2=C3 de configuration transoïde. Le composé subit une hydrolyse enzymatique via des estérases pour donner du géraniol et de l’acide acétique, et peut s’isomériser en conditions acides pour former l’acétate de linalyle. Avec un logP d’environ 4,2, il est insoluble dans l’eau mais facilement miscible dans l’éthanol et la plupart des solvants organiques.
Voie biosynthétique
L’acétate de géranyle est biosynthétisé via la voie du méthylérythritol phosphate (MEP) dans les plastides. Le diphosphate de géranyle est d’abord converti en géraniol par l’action d’une phosphatase, suivi d’une acétylation en acétate de géranyle médiée par des alcool acyltransférases (AAT) de la famille enzymatique BAHD, utilisant l’acétyl-CoA comme donneur d’acétyle. Ce composé est présent à des concentrations élevées dans des huiles essentielles telles que le palmarosa (Cymbopogon martinii, 70–85 %), la rose otto (Rosa damascena, 5–15 %) et le géranium (Pelargonium graveolens, 3–10 %). Par ailleurs, des systèmes microbiens modifiés, notamment Escherichia coli recombinante exprimant des géraniol acétyltransférases, ont montré des rendements de production compris entre 200 et 500 mg/L.
