Monopalmitine, également connue sous le nom de 1-monopalmitoyl-rac-glycérol ou monopalmitate de glycérol (C₁₉H₃₈O₄, masse molaire 330,50 g/mol), est un monoacylglycérol (MAG) saturé à longue chaîne formé par estérification de l’acide palmitique (acide hexadécanoïque, C16:0) en position sn-1 du glycérol. Ce composé constitue l’entrée finale de la série des monoacylglycérols et complète les données lipidiques présentées dans les composés apparentés.
Structure chimique
La monopalmitine se compose d’un squelette de glycérol estérifié par une chaîne acyle saturée à 16 atomes de carbone (-CO(CH₂)₁₄CH₃) au niveau du groupement hydroxyle primaire en position sn-1, laissant des groupements hydroxyles libres aux positions sn-2 et sn-3. Son nom IUPAC est l’hexadécanoate de 2,3-dihydroxypropyle, avec pour formule structurale condensée CH₂(OCOC₁₅H₃₁)-CH(OH)-CH₂OH. Le composé se présente généralement sous forme de poudre blanche à jaune pâle, de blocs solides ou de solide visqueux. La confirmation structurale est appuyée par la chaîne InChI suivante : InChI=1S/C19H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(22)23-17-18(21)16-20/h18,20-21H,2-17H2,1H3. La monopalmitine est inodore et insipide.
Propriétés physico-chimiques
La monopalmitine présente un point de fusion compris entre 73 et 77 °C (valeur bibliographique ≈ 75 °C) et un point d’ébullition prédit d’environ 451 °C. Sa densité est d’environ 0,969 g/cm³, avec un pKa proche de 13,16. Une valeur de LogP d’environ 5,4 reflète une forte lipophilie. La molécule est amphiphile et agit comme émulsifiant eau-dans-huile, avec un équilibre hydrophile-lipophile (HLB) d’environ 3,8. Elle se disperse dans l’eau chaude pour former des émulsions, se dissout facilement dans l’éthanol et les huiles chaudes, et est insoluble dans l’eau froide. Le composé est stable en conditions de congélation (-20 °C) et présente des propriétés diélectriques. Dans des contextes pharmaceutiques, il a été rapporté qu’il favorise l’inhibition de la P-glycoprotéine, contribuant ainsi à l’amélioration des performances de délivrance des médicaments.
Synthèse et stabilité
La monopalmitine est couramment synthétisée par glycérololyse enzymatique de la tripalmitine ou par transestérification du palmitate d’éthyle avec le glycérol, catalysée par des lipases, permettant d’atteindre des puretés supérieures à 95 % (déterminées par chromatographie en phase gazeuse après distillation). La liaison ester en C16 présente une résistance à l’hydrolyse rapide, ce qui permet une libération contrôlée de l’acide palmitique dans les systèmes biologiques. Cette propriété confère une stabilité et une biodisponibilité améliorées par rapport aux acides gras libres, rendant la monopalmitine adaptée aux applications nécessitant une délivrance lipidique prolongée.
