Monopalmitina, nota anche come 1-monopalmitoyl-rac-glicerolo o glicerolo monopalmitato (C₁₉H₃₈O₄, PM 330,50 g/mol), è un monoacilglicerolo (MAG) saturo a catena lunga formato dall'esterificazione dell'acido palmitico (acido esadecanoico, C16:0) nella posizione sn-1 del glicerolo. Questo composto rappresenta l'ultima voce nella serie dei monoacilgliceroli e completa le discussioni più ampie sui lipidi presentate nelle voci precedenti.

Struttura Chimica

La monopalmitina consiste in una struttura base di glicerolo esterificata con una catena acilica grassa satura a 16 carboni (-CO(CH₂)₁₄CH₃) nella posizione idrossilica primaria sn-1, lasciando gruppi idrossilici liberi in sn-2 e sn-3. Il suo nome IUPAC è 2,3-diidrossipropil esadecanoato, con la formula strutturale condensata CH₂(OCOC₁₅H₃₁)-CH(OH)-CH₂OH. Il composto di solito appare come una polvere, un blocco o un solido viscoso di colore bianco o giallo chiaro. La conferma strutturale è supportata dalla stringa InChI: InChI=1S/C19H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(22)23-17-18(21)16-20/h18,20-21H,2-17H2,1H3. La monopalmitina è inodore e insapore.

Proprietà Fisico-Chimiche

La monopalmitina presenta un punto di fusione nell'intervallo 73–77 °C (valore letterario ~75 °C) e un punto di ebollizione previsto di circa 451 °C. La sua densità è di circa 0,969 g/cm³, con un pKa vicino a 13,16. Un valore di LogP di ~5,4 riflette una forte lipofilia. La molecola è anfifilica e funziona come emulsionante acqua-in-olio con un equilibrio idrofilo-lipofilo (HLB) di circa 3,8. Si disperde in acqua calda per formare emulsioni, si scioglie facilmente in etanolo e oli caldi, ed è insolubile in acqua fredda. Il composto è stabile in condizioni di conservazione a freddo (−20 °C) e mostra proprietà dielettriche. In contesti farmaceutici, è stato riportato che supporta l'inibizione della P-glicoproteina, contribuendo a migliorare le prestazioni nella somministrazione di farmaci.

Sintesi e Stabilità

La monopalmitina viene comunemente sintetizzata tramite glicerolisi enzimatica della tripalmitina o tramite transesterificazione mediata da lipasi del palmitato di etile con glicerolo, raggiungendo purezze superiori al 95%, determinate mediante cromatografia gassosa dopo la distillazione. Il legame estere C16 mostra resistenza all'idrolisi rapida, consentendo il rilascio controllato di acido palmitico nei sistemi biologici. Questa proprietà offre una maggiore stabilità e biodisponibilità rispetto agli acidi grassi liberi, rendendo la monopalmitina adatta per applicazioni che richiedono una somministrazione lipidica sostenuta.