Acylglycerole, auch bekannt als Glyceride oder Glycerolipide, sind Ester des Glycerins mit einem, zwei oder drei Fettsäuremolekülen und bilden die Grundlage der Energiespeicherung und Membranstruktur in biologischen Systemen.
Strukturelle Klassifikation
Acylglycerole werden in drei Klassen unterteilt, je nach Grad der Veresterung: Monoacylglycerole (MAGs) mit einer Fettsäurekette, Diacylglycerole (DAGs) mit zwei Ketten und Triacylglycerole (TAGs) mit drei Ketten. Die sn-1-, sn-2- und sn-3-Positionen des Glycerins folgen der stereospezifischen Nummerierung, wobei sn-1/sn-3 typischerweise gesättigt (z. B. Palmitinsäure) und sn-2 mehrfach ungesättigt (z. B. Ölsäure) sind. Die allgemeine Formel sind sn-Glycerin-3-phosphat-Derivate, wobei R₁–₃ Acylketten mit variierender Länge (C4–C36), Sättigung und Konfiguration bezeichnen.
Biosynthese
Die de-novo-Synthese über den Glycerin-3-phosphat-Weg beginnt mit der Acylierung von sn-Glycerin-3-phosphat (aus Dihydroxyacetonphosphat) durch Acyltransferasen (GPAT an sn-1, AGPAT an sn-2) unter Bildung von Phosphatidsäure. Die anschließende Dephosphorylierung erzeugt DAGs, die durch DGAT weiter acyliert werden, um TAGs zu bilden. Fettsäure-CoA oder ACP dienen als Donoren, wobei der Kennedy-Weg MAGs/DAGs aus Nahrungslipiden recycelt.
Physikochemische Eigenschaften
Acylglycerole zeigen Hydrophobie, die die Selbstorganisation zu Mizellen und Lamellen antreibt. Ihre Schmelzpunkte steigen mit dem Sättigungsgrad (TAGs 20–60 °C), und sie weisen Polymorphie auf (α/β-Kristalle, die die Streichfähigkeit beeinflussen). MAGs und DAGs besitzen amphiphile Eigenschaften als Emulgatoren (HLB 3–6), während TAGs als Energiespeicher (~9 kcal/g) mit durch Antioxidantien verbesserter oxidativer Stabilität dienen.
