Lanolin, auch bekannt als Wollwachs oder Wollfett, ist ein natürliches Wachs, das aus den Talgsekreten von Schafwolle extrahiert wird. Es wird als einfaches Lipid klassifiziert, das sich von Glyceriden unterscheidet. Diese komplexe Emolliens-Mischung (~25-30% gebundenes Wasser) zeichnet sich durch okklusive Feuchtigkeitszufuhr aus und ahmt die Zusammensetzung des menschlichen Sebums für dermatologische Anwendungen exakt nach.
Chemische Zusammensetzung
Lanolin besteht zu etwa 97% aus hochmolekularen Estern und Polyestern von Sterolen und Triterpenalkoholen (35-44%) in Kombination mit Fettsäuren (C7-C41, hauptsächlich Palmitinsäure C16:0, Stearinsäure C18:0, C20-C32), zusammen mit 11% freien Komponenten, darunter aliphatische Alkohole (25%), Sterole/Cholesterin (zwei Drittel der Alkohole), freie Säuren und Kohlenwasserstoffe. Aus rund 200 Säuren und 100 Alkoholen (z. B. Cholesterin, Lanosterin) entstehen mehr als 8.000–20.000 Ester-Varianten, was zu einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ~508,9 g/mol führt (repräsentiert durch C34H68O2).
Physikalische Eigenschaften
Lanolin erscheint als bernsteingelber, salbenartiger Feststoff (Schmelzbereich 36–42°C, Dichte ~0,94 g/cm³), der in Wasser unlöslich, aber in einem Verhältnis von 2:1 mit Wasser dispergierbar ist. Es erweicht bei 38–40°C mit hoher Plastizität aufgrund von Gauche-CH₂-Konformeren. Die Löslichkeit ist hoch in Chloroform und Ether, gering in Alkohol. Ein XLogP3-Wert von 16,3 und eine TPSA von 26,3 Ų weisen auf eine extreme Lipophilie ohne Wasserstoffbrückenbindungs-Donatoren hin.
Biosynthese und Verarbeitung
Lanolin wird von den Talgdrüsen der Schafe als wasserabweisender Schutzmantel abgesondert. Die kommerzielle Gewinnung umfasst das Waschen von Rohwolle mit anschließender Zentrifugaltrennung, Raffination (Bleichen und Desodorieren) und die Herstellung von wasserfreiem Lanolin (bis zu 99,8% Lipide). Hydroxylierungsprozesse können wasserlösliche Glykole für spezifische Anwendungen liefern.
