Monoarachidonin, auch bezeichnet als 1-Monoarachidonin oder 1-Arachidonoylglycerol (1-AG), ist ein mehrfach ungesättigtes Monoglycerid, das durch Veresterung von Glycerol mit Arachidonsäure an der sn-1-Position entsteht. Es spielt eine Nischenrolle in der Lipidbiochemie als Strukturisomer des Endocannabinoids 2-AG und wird trotz seiner geringeren biologischen Potenz häufig in Signalstudien angetroffen.
Chemische Struktur
Monoarachidonin hat die Molekularformel C23H38O4 und eine Molekularmasse von 378,6 g/mol. Seine Struktur besteht aus einem Glycerol-Rückgrat, das mit einer Arachidonoyl-Kette (20:4 n-6, cis-5,8,11,14) verestert ist, was zu einem amphiphilen Molekül mit hoher Lipophilie (LogP ≈ 6,3) und Anfälligkeit für Acyl-Migration und Isomerisierung führt.
Physikalische Eigenschaften
Diese Verbindung erscheint typischerweise als klare bis hellgelbe ölige Flüssigkeit mit einer ungefähren Dichte von 0,992 g/cm³, einem berichteten Siedepunkt von etwa 509 °C und einem pKa-Wert von 13,15. Sie ist leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol. Zur Minimierung oxidativer Degradation und Umwandlung in das bioaktive 2-AG-Isomer wird die Lagerung bei −20 °C unter inerten Bedingungen empfohlen.
Biologische Rolle
Im Gegensatz zu 2-Arachidonoylglycerol zeigt Monoarachidonin nur schwache agonistische Aktivität am CB1-Cannabinoidrezeptor, mit einer Affinität, die etwa 10- bis 100-fach niedriger ist. Es entsteht häufig durch spontane oder enzymatische Isomerisierung, was quantitative Analysen in der Endocannabinoid-Forschung erschweren kann. Darüber hinaus kann 1-AG als Reservoir für Arachidonsäure bei der Eicosanoid-Biosynthese dienen und damit entzündliche Signalwege und den zellulären Lipidstoffwechsel beeinflussen.