Monolinolenin, auch bekannt als 1-Monolinolenin oder Glycerylmonolinolenat, ist ein mehrfach ungesättigter Monoglyceridester, der aus Glycerin und α-Linolensäure (ALA, 18:3 n-3) gebildet wird. Dieses Lipid weist starke membranstörende und antimikrobielle Eigenschaften aufgrund seiner hochungesättigten Acylkette auf.
Chemische Struktur
Monolinolenin hat die Molekülformel C21H36O4 und ein Molekulargewicht von 352,5 g/mol. Es besitzt ein Glycerin-Gerüst, an dem ALA an der sn-1-Position gebunden ist, mit drei cis-Doppelbindungen an den Positionen 9Z, 12Z und 15Z. Diese Konfiguration verleiht dem Molekül eine konische Form, die eine negative Krümmung während der Lipid-Selbstorganisation und Membraninteraktion begünstigt.
Physikalische Eigenschaften
Monolinolenin erscheint als lichtempfindliche Flüssigkeit oder ein niedrigschmelzender Feststoff mit einem Schmelzbereich von 14–15 °C. Es hat eine vorhergesagte Dichte von 0,981 g/cm³, einen geschätzten Siedepunkt von etwa 485 °C und einen logP-Wert von 6,27, was auf eine hohe Lipophilie hinweist. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethylacetat löslich, aber kaum in Wasser. Zur Begrenzung des oxidativen Abbaus der mehrfach ungesättigten Fettsäurekette wird eine Lagerung bei -20 °C empfohlen.
Biologische Rolle
Als natürlicher pflanzlicher Metabolit stört Monolinolenin mikrobielle Membranen effizienter als gesättigte Monoglyceride und zeigt ein breites antimikrobielles Wirkspektrum gegen Bakterien und Pilze durch lysebasierte Mechanismen. Darüber hinaus trägt es zum Stoffwechsel essenzieller Fettsäuren bei, indem es als Reservoir für α-Linolensäure dient, und könnte an lipidvermittelten Signalwegen beteiligt sein, die an der Modulation von Entzündungen beteiligt sind.
