Monomyristin, auch bekannt als 1-Monomyristoyl-rac-Glycerol oder Glycerolmonomyristat (C₁₇H₃₄O₄, MW 302,46 g/mol), ist ein langkettiges, gesättigtes Monoacylglycerol (MAG), das durch Veresterung von Myristinsäure (Tetradecansäure, C14:0) an der sn-1-Position von Glycerol gebildet wird. Es stellt die letzte Verbindung in der Monoacylglycerol-Reihe dar und trägt zu breiteren Anwendungen in der Lipidforschung in der biochemischen und pharmazeutischen Wissenschaft bei.
Chemische Struktur
Monomyristin besteht aus einem Glycerin-Grundgerüst, das mit einer 14-Kohlenstoff-gesättigten Fettsäureacylkette (-CO(CH₂)₁₂CH₃) an der primären sn-1-Hydroxylgruppe verestert ist, während die sn-2- und sn-3-Positionen als freie Hydroxylgruppen verbleiben. Sein IUPAC-Name ist 2,3-Dihydroxypropyl-Tetradecanoat (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). Die Verbindung erscheint typischerweise als weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver. Die strukturelle Identität wird durch InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3 bestätigt. Es weist eine geringe Löslichkeit in Wasser, aber eine gute Verträglichkeit mit gängigen organischen Lösungsmitteln auf.
Physikalisch-chemische Eigenschaften
Monomyristin weist einen Schmelzpunkt im Bereich von 68–72 °C und einen geschätzten Siedepunkt von etwa 363 °C auf. Seine Dichte beträgt etwa 0,97 g/cm³, mit einem Brechungsindex von 1,423 und einem pKa-Wert von etwa 13,16. Aufgrund seines amphiphilen Charakters (HLB ≈ 3–5) ist die Verbindung in der Lage, Mesophasen wie lamellare und kubische Strukturen zu bilden. Es zeigt eine hohe thermische Stabilität bis zu 150 °C und eine moderate Hydrolysebeständigkeit unter milden Bedingungen. Die Verbindung ist in Methanol, Ethanol und DMSO (mit leichter Trübung) löslich, aber in Wasser unlöslich und wird typischerweise in verschlossenen Behältern bei 2–8 °C gelagert, um die Stabilität zu gewährleisten.
Synthese und Stabilität
Monomyristin wird häufig durch enzymatische Glycerolyse von Trimyristin oder durch lipasekatalysierte Umesterung von Ethylmyristat mit Glycerol synthetisiert, wobei häufig Candida antarctica-Lipase als Biokatalysator verwendet wird. Diese Prozesse können Produktreinheiten von über 97 % nach Destillation und Kristallisation liefern. In biologischen Systemen unterliegt die C14-Esterbindung einer allmählichen Hydrolyse, die durch Lipasen vermittelt wird, was eine kontrollierte Freisetzung von Myristinsäure ermöglicht. Dieses kontrollierte Hydrolyseprofil bietet funktionelle Vorteile gegenüber freien Fettsäuren in Bezug auf Formulierungsstabilität und biologische Verfügbarkeit.
