Triolein, auch bekannt als Glycerintrioleat, ist ein ungesättigtes Triacylglycerin (TAG), das aus drei Ölsäureketten (C18:1 cis-9) besteht, die mit einem Glycerinrückgrat verestert sind. Es ist eine vorherrschende Lipidkomponente in pflanzlichen Ölen wie Oliven-, Raps- und Sonnenblumenöl und macht etwa 55–80 % des Gesamtlipidgehalts in Olivenöl aus. Im Vergleich zu gesättigten Triacylglycerinen wie Tristearin verleiht Triolein Lipidmatrices eine verbesserte Fluidität und Stabilität bei niedrigen Temperaturen.
Chemische Struktur
Triolein hat die Molekularformel C57H104O6 und eine Molekularmasse von 885,4 g/mol. Jede Oleoyl-Kette enthält eine cis-Doppelbindung an der Δ9-Position, was eine geknickte Molekülgeometrie erzeugt, die eine dichte Lipidpackung einschränkt. Die Esterbindungen weisen einen partiellen Doppelbindungscharakter auf, mit charakteristischen Bindungslängen von etwa 1,23 Å für die Carbonylgruppe (C=O) und 1,36 Å für die C–O-Bindung.
Physikalische Eigenschaften
Bei Raumtemperatur ist Triolein eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,9078 g/cm³ bei 25 °C. Es hat einen niedrigen Schmelzpunkt von etwa 5 °C und einen Siedepunkt nahe 471 °C unter reduziertem Druck (10 mmHg). Triolein ist extrem hydrophob, mit einem logP-Wert von etwa 18,1 und einer sehr geringen Wasserlöslichkeit (log10WS ≈ −19,94). Es ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethanol und Ether, aber unmischbar mit Wasser. Der niedrige Schmelzpunkt resultiert aus der cis-Ungesättigtheit, die die kristalline Packung stört.
Biologische Funktionen
In biologischen Systemen wird Triolein durch pankreatische Lipasen hydrolysiert, um Ölsäure freizusetzen, eine einfach ungesättigte Fettsäure, die mit reduzierten LDL-Cholesterinwerten und der Aufrechterhaltung der Membranfluidität assoziiert ist, wobei Ölsäure etwa 15–20 % der Membranphospholipide ausmachen kann. Triolein dient als nachhaltige Energiequelle durch β-Oxidation und wird langsamer verdaut als gesättigte Triacylglycerine, was zu einer verlängerten postprandialen Sättigung beiträgt.
