El oleato de oleilo es un éster de cera monoinsaturado formado por la condensación del ácido oleico (C18:1 cis-9) con el alcohol oleílico (C18:1 cis-9). Representa un lípido simple prototípico dentro de la categoría de los ésteres de cera, junto con compuestos como el palmitato de cetilo y el estearato de estearilo.

Estructura Química

El oleato de oleilo tiene la fórmula molecular C36H68O2 y un peso molecular de 532,92 g/mol. Su disposición estructural, caracterizada por dobles enlaces cis en las posiciones Δ9, incluye 32 enlaces rotatorios, ningún donante de enlaces de hidrógeno y un área de superficie polar topológica (TPSA) de 26,3 Ų. La molécula es extremadamente lipofílica (XLogP3 15,5), con cadenas insaturadas angularmente torcidas (kinked) que impiden un empaquetamiento compacto en comparación con sus homólogos saturados.

Propiedades Físicas

A temperatura ambiente, el oleato de oleilo es un líquido de baja viscosidad y color amarillo pálido. Tiene un punto de fusión previsto de aproximadamente 11–15°C, un punto de ebullición cercano a los 597°C y una densidad de alrededor de 0,85 g/cm³. El compuesto exhibe una solubilidad en agua muy baja (log10WS −13,46), pero es miscible con disolventes orgánicos como el cloroformo y el etanol, así como con aceites vegetales. Sus dobles insaturaciones contribuyen a la formación de películas lipídicas fluidas con un índice de refracción de aproximadamente 1,45.

Biosíntesis y Fuentes

El oleato de oleilo se encuentra de forma natural en el sebo humano, donde representa aproximadamente del 2–5% de los ésteres de cera y se sintetiza mediante la actividad de la aciltransferasa sebácea. La producción comercial se logra habitualmente mediante la esterificación del ácido oleico y el alcohol oleílico bajo condiciones catalíticas, a menudo utilizando materias primas derivadas de la palma o del olivo, lo que genera productos con una pureza superior al 95%.