Trilinoleina, nota anche come trilinoleato di glicerile, è un triacilglicerolo (TAG) polinsaturo composto da tre catene di acido linoleico (C18:2 cis-9,12) esterificate a uno scheletro di glicerolo. Abbondante negli oli di cartamo, girasole e mais (~60–70% nelle varietà ricche di linoleato), questo lipide altamente fluido contrasta con la tristearina satura e il trioleina monoinsaturo, massimizzando il disordine di membrana e la suscettibilità ossidativa nella serie TAG.
Struttura Chimica
La trilinoleina ha la formula molecolare C57H98O6 e un peso molecolare di 879,4 g/mol. Ogni catena linoleoilica presenta due doppi legami cis nelle posizioni Δ9,12, conferendo una geometria compatta ma piegata con impaccamento conico (logP 17,4), soggetta a perossidazione e idrolisi da parte della lipasi, rilasciando acidi grassi essenziali omega-6.
Proprietà Fisiche
Un liquido giallo pallido e a bassa viscosità (punto di fusione −5 a −4°C, densità 0,925 g/mL a 20°C, punto di ebollizione ~816°C previsto), la trilinoleina mostra un'idrofobicità estrema (log10WS −19,5) e solubilità in cloroformio/etanolo, ma è immiscibile in acqua. Il suo ΔfusH ~149 kJ/mol e l'elevato ΔvapH (169 kJ/mol) riflettono catene fluide che impediscono la cristallizzazione.
Funzioni Biologiche
Idrolizzata in acido linoleico — essenziale per la sintesi delle prostaglandine, l'integrità della barriera cutanea e i precursori dell'acido arachidonico — la trilinoleina alimenta la β-ossidazione sostenendo la segnalazione degli eicosanoidi. Livelli eccessivi correlano con lo stress ossidativo e l'infiammazione nei disturbi metabolici.
