Trimiristina, nota anche come gliceril trimiristato, è un triacilglicerolo saturo (TAG) composto da tre catene di acido miristico (acido tetradecanoico, C14:0) esterificate a uno scheletro di glicerolo. Questo solido ceroso è naturalmente abbondante negli oli di noce moscata, palmisti e cocco, rappresentando circa l'8-19% del burro di noce moscata. Estende la serie dei TAG a catena media dopo la trilaurina ed è ampiamente utilizzato nella ricerca di chimica dei lipidi e nei laboratori didattici, in particolare per dimostrazioni di estrazione e purificazione.

Struttura Chimica

La trimiristina ha formula molecolare C₄₅H₈₆O₆ e peso molecolare di 723,16 g/mol. Il suo scheletro di sn-glicerolo simmetrico esterificato nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3 con gruppi miristoil a catena lineare conferisce pronunciata idrofobicità (logP ≈ 14,09; log₁₀ solubilità in acqua ≈ −15,36). Questa struttura facilita l'idrolisi enzimatica da parte delle lipasi, rilasciando acido miristico libero.

Proprietà Fisiche

La trimiristina appare come una polvere cristallina bianca o grigio-giallastra con punto di fusione di 56-57 °C e densità compresa tra 0,862 e 0,885 g/cm³ a 40-60 °C. Il suo punto di ebollizione calcolato è di circa 1457 K. Il composto è inodore, insolubile in acqua, ma facilmente solubile in etanolo caldo, cloroformio, etere e diclorometano. Presenta polimorfismo, con entalpia di fusione (ΔH_fus) tra 117 e 152 kJ/mol, formando strutture cristalline β stabili che lo rendono particolarmente adatto per protocolli di estrazione basati su ricristallizzazione.

Funzioni Biologiche

Durante la digestione, la trimiristina viene idrolizzata dalle lipasi pancreatiche rilasciando acido miristico. Questo acido grasso si integra nelle membrane cellulari, rappresentando circa il 5% del contenuto di acidi grassi dei fosfolipidi, e può attivare vie di segnalazione immunitarie come TLR4/NF-κB. Metabolicamente, la trimiristina funge da fonte di energia sostenuta tramite β-ossidazione, sebbene la sua velocità di ossidazione sia più lenta rispetto ai trigliceridi a catena media (MCT). A livelli dietetici eccessivi è stata associata a un aumento delle concentrazioni di colesterolo plasmatico.