Trioleina, nota anche come gliceril trioleato, è un triacilglicerolo (TAG) insaturo composto da tre catene di acido oleico (C18:1 cis-9) esterificate a un backbone di glicerolo. È un componente lipidico predominante negli oli vegetali come olio d'oliva, canola e girasole, rappresentando circa il 55–80 % del contenuto lipidico totale nell'olio d'oliva. Rispetto ai triacilgliceroli saturi come la tristearina, la trioleina conferisce maggiore fluidità e stabilità a basse temperature alle matrici lipidiche.
Struttura Chimica
La trioleina ha la formula molecolare C57H104O6 e un peso molecolare di 885,4 g/mol. Ogni catena oleoil contiene un doppio legame cis nella posizione Δ9, generando una geometria molecolare piegata che limita il confezionamento stretto dei lipidi. I legami estere mostrano carattere parziale di doppio legame, con lunghezze di legame caratteristiche di circa 1,23 Å per il carbonile (C=O) e 1,36 Å per il legame C–O.
Proprietà Fisiche
A temperatura ambiente, la trioleina è un liquido viscoso incolore con una densità di 0,9078 g/cm³ a 25 °C. Ha un basso punto di fusione di circa 5 °C e un punto di ebollizione vicino a 471 °C sotto pressione ridotta (10 mmHg). La trioleina è estremamente idrofobica, con un valore di logP di circa 18,1 e una solubilità acquosa molto bassa (log10WS ≈ −19,94). È facilmente solubile in solventi organici come cloroformio, etanolo ed etere, ma immiscibile in acqua. Il basso punto di fusione deriva dall'insaturazione cis, che disturba il confezionamento cristallino.
Funzioni Biologiche
Nei sistemi biologici, la trioleina viene idrolizzata dalle lipasi pancreatiche per rilasciare acido oleico, un acido grasso monoinsaturo associato a livelli ridotti di colesterolo LDL e al mantenimento della fluidità della membrana, dove l'acido oleico può rappresentare circa il 15–20 % dei fosfolipidi di membrana. La trioleina funge da fonte di energia sostenuta attraverso la β-ossidazione e viene digerita più lentamente rispetto ai triacilgliceroli saturi, contribuendo a una sazietà postprandiale prolungata.
