Tristearina, nota anche come gliceril tristearato, è un triacilglicerolo (TAG) saturo a catena lunga composto da tre molecole di acido stearico (acido ottadecanoico, C18:0) esterificate su uno scheletro di glicerolo. Si trova principalmente nei grassi animali come il sego di manzo e negli oli vegetali completamente idrogenati. La tristearina rappresenta il composto terminale della serie di TAG saturi dopo la tripalmitina ed è nota per il suo profilo di fusione netto, rendendola preziosa nelle formulazioni di confetteria, farmaceutiche e cosmetiche.
Struttura Chimica
La tristearina ha formula molecolare C57H110O6 e un peso molecolare di circa 891,5 g/mol. Il suo scheletro simmetrico di sn-glicerolo porta tre catene stearoile lineari esterificate nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3. Questa struttura altamente ordinata conferisce pronunciata idrofobicità (logP ≈ 18,77; log10WS ≈ −20,38), promuove un denso impacchettamento cristallino β e consente l'idrolisi enzimatica da parte delle lipasi per rilasciare acido stearico libero.
Proprietà Fisiche
La tristearina è un solido cristallino bianco e inodore con un punto di fusione tra 71 e 73 °C e una densità compresa tra 0,86 e 0,91 g/cm³. Ha un alto punto di ebollizione (~813 °C) e un punto di infiammabilità di circa 299 °C. Insolubile in acqua, si dissolve facilmente in solventi organici caldi come benzene, cloroformio ed etere. La sua forma β-polimorfa stabile, caratterizzata da un'alta entalpia di fusione (ΔHfus ≈ 115–203 kJ/mol), permette una precisa lavorazione termica senza rammollimento eutettico.
Funzioni Biologiche
Nei sistemi biologici, la tristearina funge principalmente da lipide di riserva energetica. Durante la digestione viene idrolizzata ad acido stearico, un acido grasso saturo noto per esercitare un effetto neutro sul colesterolo LDL sierico rispetto all'acido palmitico. L'acido stearico contribuisce circa al 4% degli acidi grassi dei fosfolipidi di membrana e viene metabolizzato più lentamente rispetto ai trigliceridi a catena media, supportando un rilascio energetico prolungato e una maggiore sazietà senza effetti avversi sul profilo lipidico.
