Monomiristina, nota anche come 1-monomiristoil-rac-glicerolo o glicerolo monomiristato (C₁₇H₃₄O₄, PM 302,46 g/mol), è un monoacilglicerolo (MAG) saturo a catena lunga formato dall'esterificazione dell'acido miristico (acido tetradecanoico, C14:0) nella posizione sn-1 del glicerolo. Rappresenta il composto finale nella serie dei monoacilgliceroli e contribuisce a applicazioni più ampie nella ricerca lipidica nelle scienze biochimiche e farmaceutiche.

Struttura Chimica

La monomiristina consiste in una struttura base di glicerolo esterificata con una catena acilica grassa satura a 14 carboni (-CO(CH₂)₁₂CH₃) nel gruppo idrossilico primario sn-1, mentre le posizioni sn-2 e sn-3 rimangono come idrossili liberi. Il suo nome IUPAC è tetradecanoato di 2,3-diidrossipropile (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). Il composto appare tipicamente come una polvere cristallina bianca o biancastra. L'identità strutturale è confermata da InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3. Presenta una bassa solubilità in acqua, ma una buona compatibilità con comuni solventi organici.

Proprietà Fisico-Chimiche

La monomiristina presenta un punto di fusione nell'intervallo 68–72 °C e un punto di ebollizione stimato di circa 363 °C. La sua densità è di circa 0,97 g/cm³, con un indice di rifrazione di 1,423 e un pKa di circa 13,16. Grazie al suo carattere anfifilico (HLB ≈ 3–5), il composto è in grado di formare mesofasi come strutture lamellari e cubiche. Mostra un'elevata stabilità termica fino a 150 °C e una moderata resistenza all'idrolisi in condizioni blande. Il composto è solubile in metanolo, etanolo e DMSO (con leggera torbidità), ma insolubile in acqua, e viene generalmente conservato in contenitori sigillati a 2–8 °C per garantire la stabilità.

Sintesi e Stabilità

La monomiristina viene comunemente sintetizzata tramite glicerolisi enzimatica della trimiristina o per transesterificazione catalizzata da lipasi del miristato di etile con glicerolo, spesso utilizzando la lipasi di Candida antarctica come biocatalizzatore. Questi processi possono produrre purezze del prodotto superiori al 97% dopo distillazione e cristallizzazione. Nei sistemi biologici, il legame estere C14 subisce un'idrolisi graduale mediata da lipasi, consentendo un rilascio sostenuto di acido miristico. Questo profilo di idrolisi controllata offre vantaggi funzionali rispetto agli acidi grassi liberi nella stabilità della formulazione e nella disponibilità biologica.