Monolaurine, également connue sous le nom de monolaurate de glycérol ou 1-lauroylglycérol (C₁₅H₃₀O₄, masse molaire 274,40 g/mol), est un monoacylglycérol formé par estérification de l’acide laurique (acide dodécanoïque, C12:0) en position sn-1 du glycérol. Elle est largement reconnue pour son activité antimicrobienne à large spectre.
Structure chimique
La monolaurine se compose d’un squelette de glycérol estérifié par une chaîne acyle saturée à 12 atomes de carbone (-CO(CH₂)₁₀CH₃) au niveau du groupement hydroxyle primaire en position sn-1, laissant deux groupements hydroxyles libres. Son nom IUPAC est le dodécanoate de 2,3-dihydroxypropyle (CH₂(OCOC₁₁H₂₃)-CH(OH)-CH₂OH). Elle se présente généralement sous la forme d’une poudre cristalline blanche à blanc cassé, à texture légèrement cireuse à température ambiante. La structure moléculaire est confirmée par l’identifiant InChI suivant : InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3.
Propriétés physico-chimiques
La monolaurine présente un point de fusion compris entre 60 et 66 °C (valeur bibliographique ≈ 63 °C) et un point d’ébullition d’environ 186 °C à 1 mmHg. Elle est faiblement soluble dans l’eau (~6 mg/L), mais facilement soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le chloroforme (jusqu’à ~50 mg/mL). Sa densité est d’environ 0,97 g/cm³ et son indice de réfraction est proche de 1,435. Son pKa est estimé à ~13,16 et sa valeur de logP (~4,03) traduit une lipophilie élevée, compatible avec une forte affinité pour les membranes lipidiques. La monolaurine demeure chimiquement stable dans une plage de pH comprise entre 3 et 9 et à des températures allant jusqu’à 150 °C. Elle se comporte comme un amphiphile capable de former des structures micellaires ou lamellaires, avec un équilibre hydrophile-lipophile (HLB) d’environ 4.
Synthèse et stabilité
La production industrielle de la monolaurine est généralement réalisée par glycérololyse de la trilaurine ou par transestérification enzymatique du laurate d’éthyle avec le glycérol, en utilisant des lipases (le plus souvent issues de Candida antarctica). Ces procédés permettent d’obtenir environ 45 à 90 % de monolaurine, accompagnée de sous-produits tels que la dilaurine et la trilaurine, qui sont ensuite séparés par distillation moléculaire. La liaison ester de la monolaurine subit une hydrolyse lente sous l’action de lipases microbiennes, libérant progressivement de l’acide laurique. Ce mécanisme confère une activité antimicrobienne prolongée tout en évitant la volatilité et l’acidité associées aux acides gras libres.
