Monolaurine, ook bekend als glycerolmonolauraat of 1-lauroylglycerol (C₁₅H₃₀O₄, MW 274,40 g/mol), is een monoacylglycerol gevormd door esterificatie van laurinezuur (dodecanoïnezuur, C12:0) op de sn-1-positie van glycerol en is algemeen bekend om zijn breed-spectrum antimicrobiële activiteit.
Chemische Structuur
Monolaurine heeft een glycerol-ruggengraat die veresterd is met een 12-koolstof verzadigde vetzuurketen (-CO(CH₂)₁₀CH₃) aan de primaire sn-1 hydroxylgroep, met twee vrije hydroxylgroepen. De IUPAC-naam is 2,3-dihydroxypropyl dodecanoaat (CH₂(OCOC₁₁H₂₃)-CH(OH)-CH₂OH). Het verschijnt typisch als een wit tot off-white kristallijn poeder met een licht wasachtige textuur bij kamertemperatuur. De moleculaire structuur wordt bevestigd door de InChI-identifier: InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3.
Fysicochemische Eigenschappen
Monolaurine heeft een smeltpunt in het bereik van 60–66 °C (literatuurwaarde ~63 °C) en een kookpunt van ongeveer 186 °C bij 1 mmHg. Het heeft een lage oplosbaarheid in water (~6 mg/L) maar is goed oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals methanol en chloroform (tot ~50 mg/mL). De dichtheid is ongeveer 0,97 g/cm³, met een brekingsindex nabij 1,435. De pKa wordt geschat op ~13,16 en een LogP-waarde van ~4,03 weerspiegelt significante lipofiliteit, wat de affiniteit voor lipidemembranen ondersteunt. Monolaurine blijft chemisch stabiel bij pH 3–9 en temperaturen tot 150 °C en gedraagt zich als een amfifiel dat micellaire of lamellaire fasen kan vormen, met een hydrofiel-lipofiel evenwicht (HLB) van ongeveer 4.
Synthese en Stabiliteit
Industriële productie van monolaurine gebeurt doorgaans via glycerolyse van trilaurine of via enzymatische transesterificatie van ethyllauraat met glycerol met behulp van lipasen (veelal van Candida antarctica). Deze processen leveren ongeveer 45–90 % monolaurine op, vergezeld van di- en trilaurine bijproducten die vervolgens worden gescheiden met moleculaire destillatie. De esterbinding in monolaurine ondergaat langzame hydrolyse door microbiële lipasen, waardoor geleidelijk laurinezuur vrijkomt en een langdurige antimicrobiële activiteit wordt geboden zonder de vluchtigheid en zuurgraad van vrije vetzuren.
