Le périllaldéhyde (également appelé aldéhyde de périlla ou aldéhyde périllylique) est un aldéhyde monoterpénoïde monocyclique largement présent dans l’huile essentielle de Perilla frutescens, ainsi que dans plusieurs autres plantes aromatiques et certains chimiotypes de cannabis. Structurellement, il appartient à la famille des monoterpènes de type p-menthane et se caractérise par un groupement aldéhyde conjugué associé à une chaîne latérale isopropényl. Ce composé est reconnu pour son arôme distinctif mêlant des notes mentholées et cannélées, avec des nuances légèrement épicées et fruitées (type cerise), ainsi que pour son large spectre d’activités biologiques incluant des effets antimicrobiens, antioxydants, anti-inflammatoires, bronchodilatateurs et neuroprotecteurs.

Structure chimique et propriétés

Le périllaldéhyde possède la formule moléculaire C₁₀H₁₄O et une masse molaire de 150,22 g·mol⁻¹. Sa structure correspond à un système p-menth-1-ène-8-al, constitué d’un cycle cyclohexène à six chaînons comportant une double liaison entre C1 et C2, un substituant isopropényl en position C4, ainsi qu’une fonction aldéhyde en position C8. La molécule est chirale et existe sous deux formes énantiomériques, (R)-(+) et (S)-(−), la forme (S)-(−) étant majoritaire dans les sources naturelles telles que la périlla.

Caractéristiques physicochimiques

À l’état pur, le périllaldéhyde se présente comme un liquide volatil incolore à jaune pâle, doté d’une odeur caractéristique fraîche, mêlant des notes mentholées, cannélées, légèrement épicées et fruitées. Son point d’ébullition se situe généralement entre 210 et 220 °C, avec une densité d’environ 0,92–0,93 g·cm⁻³. Le composé est pratiquement insoluble dans l’eau mais présente une forte solubilité dans des solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther diéthylique et le chloroforme. Sa lipophilie relativement élevée (logP ~2,5–3) favorise son interaction avec les membranes lipidiques, propriété étroitement liée à plusieurs de ses activités biologiques.