Monoacylglycerolen (MAGs), ook bekend als monoglyceriden, zijn amfipatische lipiden bestaande uit glycerol veresterd met één enkele vetzuurketen. Ze dienen als belangrijke intermediairen bij de lipidenspijsvertering, emulgering en cellulaire signalering.
Chemische Structuur
MAGs hebben een driekoolstof glycerolskelet met één hydroxylgroep veresterd aan een vetacylketen (typisch C8-C18, verzadigd of onverzadigd) via een esterbinding, wat twee positionele isomeren oplevert: 1(3)-monoacyl-sn-glycerolen (primaire positie, ~90% in evenwicht) en 2-monoacyl-sn-glycerol (secundaire positie). Algemene formule: C₃H₈O₃-RCOO, waarbij R de alkylketen aangeeft (bijv. 1-monopalmitine: CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). De polaire kop (twee vrije -OH-groepen) en hydrofobe staart geven oppervlakte-actieve eigenschappen (HLB 3,5-6,0).
Biosynthese en Metabolisme
MAGs ontstaan voornamelijk uit partiële hydrolyse van triacylglycerolen (TAGs) door pancreatische of lipoproteïnelipasen op intestinale sn-1/sn-3-posities, of via diacylglycerollipase in cellen. Endogene synthese gebruikt acyl-CoA:glycerol acyltransferase (sn-1-voorkeur). Ze ondergaan snelle re-esterificatie tot TAGs (2-MAG-route) of opname in enterocyten, waarbij 2-MAG isomeriseert naar 1-MAG via acylmigratie (halfwaardetijd ~30 s).
Fysicochemische Eigenschappen
MAGs vertonen een hoge wateroplosbaarheid vergeleken met di-/triacylglycerolen (vorming van vloeibare kristallen, micellen of lamellaire fasen), smeltpunten van 35-60°C (afhankelijk van ketenlengte en verzadiging) en emulgerende capaciteit via mesofasevorming (α-gel, kubisch, hexagonaal). Ze zijn beter oxidatiebestendig dan onverzadigde vetzuren alleen en vertonen antimicrobiële activiteit tegen Gram-positieven via membraanverstoring.
