Monobutyrine, ook bekend als 1-glycerylmonobutyrat of 1-monoacyl-sn-glycerol (C7H14O4, MW 162,18), is een monoacylglycerol gevormd door esterificatie van boterzuur (C4:0) op de sn-1-positie van glycerol. Deze verbinding vertoont gedocumenteerde bioactiviteit als angiogene regulator en wordt veel gebruikt als functioneel voederadditief.
Chemische Structuur
Monobutyrine heeft een glycerol-ruggengraat met één butanoylgroep (-CO(CH2)2CH3) veresterd aan de primaire sn-1-hydroxyl, waarbij twee vrije secundaire hydroxylgroepen overblijven. Het bestaat voornamelijk als het R-enantiomeer, dat de bioactieve vorm is. De structurele formule is CH2(OCOC3H7)-CH(OH)-CH2OH.
Structuurbevestiging is verkregen door 1H-NMR-spectroscopie (ester CH2 δ 4,15 ppm; butyryl CH2 δ 2,35 ppm) en door specifieke optische rotatie [α]D –7,40° (c = 2, pyridine). De verbinding is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een karakteristieke estergeur, een dichtheid van ongeveer 1,09 g/mL en een brekingsindex van 1,445 tot 1,453.
Fysicochemische Eigenschappen
Monobutyrine heeft een kookpunt van ongeveer 153 °C bij 7 mmHg en vertoont matige oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals chloroform en methanol. Het is hygroscopisch en vereist daarom gekoelde opslag onder inerte atmosferische omstandigheden om stabiliteit te behouden. De verbinding heeft een geschatte pKa van ~13,2.
In hoogzuivere preparaten blijft het gehalte aan vrije boterzuur meestal onder 0,5 %, terwijl het restgehalte aan glycerol niet hoger is dan 20 %. Monobutyrine vertoont thermische stabiliteit tot 230 °C dankzij de covalente butyryl-glycerol binding, die weerstand biedt tegen degradatie onder zure en alkalische omstandigheden.
Biosynthese en Metabolisme
Monobutyrine kan worden geproduceerd via enzymatische transesterificatie van tributyrine met glycerol of door partiële hydrolyse van dibutyrine of tributyrine.
In vivo hydrolyseren microbiële lipasen of pancreatische carboxyl ester lipase monobutyrine langzaam tot vrije boterzuur. Deze geleidelijke omzetting maakt biologische activiteit mogelijk die verband houdt met histon-deacetylase remming en genexpressiemodulatie, zonder de sterke geur en snelle dissociatie die kenmerkend zijn voor de toediening van vrij butyraat.