Triarachidine, ook bekend als glyceryl-triarachidaat of 1,2,3-triarachidonoyl-glycerol, is een verzadigd, zeer langkettig triacylglycerol (TAG) dat bestaat uit drie arachidinezuurketens (eicozaanzuur, C20:0) die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Het komt voor in pinda-olie en visvetten. Deze lipide met een hoog smeltpunt breidt de verzadigde TAG-reeks uit voorbij tristearine en dient als model voor het bestuderen van vetkristallisatie en thermische stabiliteit in lipidonderzoek.

Chemische Structuur

Triarachidine heeft de moleculaire formule C63H122O6 en een moleculair gewicht van 975,6 g/mol. De symmetrische sn-glycerolkern met drie rechtkettige eicosanoylgroepen op de sn-1-, sn-2- en sn-3-posities zorgt voor extreme hydrofobiciteit (XLogP3-AA ~23), wat een strakke β-kristallijne verpakking en hydrolyse tot arachidinezuur door alvleesklierlipasen bevordert.

Fysieke Eigenschappen

Triarachidine is een wit poeder of kristallijne vaste stof (smeltpunt 75–80°C, dichtheid ~0,90 g/cm³) met botsingsdoorsneden van 349,1–349,3 Ų [M+NH4]+ voor IMS-identificatie. Het is oplosbaar in chloroform (10 mg/mL) maar onoplosbaar in water. Stabiel bij kamertemperatuur of -20°C, ondersteunt de hoge ΔfusH polymorfisme-studies.

Biologische Functies

Gehydrolyseerd tot arachidinezuur, dat in sfingolipiden wordt geïntegreerd en de membraanstijfheid moduleert, slaat triarachidine energie efficiënt op in gespecialiseerde vetten. Het wordt langzamer verteerd dan middellange-keten TAG's voor een duurzame afgifte, terwijl het bijdraagt aan het metabolisme van zeer langkettige vetzuren.