Lanolone, ook wel bekend als wolwas of wolvet, is een natuurlijke was die wordt geëxtraheerd uit de talgafscheiding van schapenwol. Het is geclassificeerd als een eenvoudig lipide dat verschilt van glyceriden. Dit complexe emollient-mengsel (~25-30% gebonden water) blinkt uit in occlusieve hydratatie en bootst de samenstelling van menselijk sebum nauwkeurig na voor dermatologische toepassingen.
Chemische Samenstelling
Lanolone bestaat voor ongeveer 97% aus hoogmoleculaire esters en polyesters van sterolen en triterpeenalcoholen (35-44%) gecombineerd met vetzuren (C7-C41, voornamelijk palmitinezuur C16:0, stearinezuur C18:0, C20-C32), samen met 11% vrije componenten waaronder alifatische alcoholen (25%), sterolen/cholesterol (twee derde van de alcoholen), vrije zuren en koolwaterstoffen. Meer dan 8.000–20.000 estervarianten ontstaan uit ongeveer 200 zuren en 100 alcoholen (bijv. cholesterol, lanosterol), wat resulteert in een gemiddeld molecuulgewicht van ~508,9 g/mol (representatief voor C34H68O2).
Fysische Eigenschappen
Lanolone presents zich als een ambergele, zalvige vaste stof (smeltbereik 36–42°C, dichtheid ~0,94 g/cm³), onoplosbaar in water maar dispergeerbaar in een verhouding van 2:1 met water. Het verzacht bij 38–40°C met een hoge plasticiteit als gevolg van gauche CH₂-conformeren. De oplosbaarheid is hoog in chloroform en ether, en matig in alcohol. Een XLogP3 van 16,3 en een TPSA van 26,3 Ų duiden op een extreme lipofiliteit zonder waterstofbrugdonoren.
Biosynthese en Verwerking
Lanolone wordt afgescheiden door de sebaceuze klieren (talgklieren) van schapen als een waterafstotende beschermlaag. Commerciële extractie omvat het wassen van ruwe wol gevolgd door centrifugale scheiding, raffinage (bleken en ontgeuren) en de productie van watervrije lanolone (tot 99,8% lipiden). Hydroxylatieprocessen kunnen in water oplosbare glycolen opleveren voor specifieke toepassingen.
