Oleylpalmitaat is een enkelvoudig onverzadigde wasester die wordt gevormd door de verestering van palmitinezuur (C16:0) met oleylalcohol (C18:1 cis-9). Dit introduceert onverzadigdheid in de reeks van waslipiden tussen oleyloleaat en verzadigde homologen zoals myristylmyristaat. Als een plantaardig emolliens afkomstig uit palm- en olijfolie, combineert oleylpalmitaat de stabiliteit van een verzadigde keten met de vloeibaarheid van een enkelvoudig onverzadigde keten, wat zorgt voor een lichte occlusie die ideaal is voor moderne cosmetische formuleringen.
Chemische Structuur
Oleylpalmitaat heeft de molecuulformule C34H66O2 en een molecuulgewicht van 506,89 g/mol. De structuur, CH3(CH2)14COO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis-Δ9), bevat 31 roteerbare bindingen en één cis-dubbele binding. Het heeft geen waterstofbrugdonoren, een TPSA van 26,3 Ų en een geschatte XLogP3 van ~15,5. De cis-onverzadigdheid introduceert een knik die de kristalliniteit vermindert met behoud van de lamellaire organisatie.
Fysische Eigenschappen
Oleylpalmitaat is typisch een lichtgele, laagsmeltende wasachtige vaste stof of een viskeuze vloeistof, met een smeltpunt rond 15–20°C. Het heeft een dichtheid van ongeveer 0,86 g/cm³ en een voorspeld kookpunt nabij 550°C. Het is onoplosbaar in water, maar mengbaar met oliën, ethanol en chloroform. In vergelijking met verzadigde wasesters zoals cetylpalmitaat (smeltpunt ~54°C), verlaagt de cis-onverzadigdheid de pakkingdichtheid, wat resulteert in zachtere films en een verbeterde glans met een brekingsindex van ongeveer 1,45.
Synthese en Productie
Oleylpalmitaat wordt geproduceerd via zuur- of lipase-gekatalyseerde condensatie van palmitinezuur en oleylalcohol afkomstig uit plantaardige oliën. Zuivering wordt doorgaans bereikt door moleculaire destillatie, wat zuiverheden van boven de 98% oplevert. Structurele bevestiging wordt verkregen via NMR-spectroscopie, die karakteristieke olefinische signalen toont (¹H δ5,32 ppm, ¹³C δ130,6 ppm voor C=C) en een carbonylresonantie op δ173,2 ppm.