La tricapryline, également appelée tricaprylate de glycéryle ou trioctanoïne, est un triacylglycérol (TAG) à chaîne moyenne formé par l’estérification du glycérol avec trois chaînes d’acide caprylique (acide octanoïque, C8:0). Ce lipide neutre prolonge la série des TAG à chaînes courtes et moyennes, aux côtés de composés tels que la tributyrine et la tricaproïne, reconnus pour leur disponibilité énergétique rapide et leur stabilité en formulation.

Structure chimique

La tricapryline possède la formule moléculaire C₂₇H₅₀O₆ et une masse moléculaire de 470,7 g/mol. Sa structure repose sur un squelette glycérol symétrique estérifié aux positions sn-1, sn-2 et sn-3 par des groupements octanoyles linéaires. Cette configuration confère une forte lipophilie (LogP 8,36–8,9) et rend la molécule facilement susceptible à l’hydrolyse médiée par les lipases, libérant de l’acide caprylique rapidement utilisable sur le plan métabolique.

Propriétés physiques

La tricapryline se présente sous la forme d’un liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle, avec une densité de 0,95–0,96 g/cm³ à 20 °C. Elle possède un point de fusion d’environ 9–10 °C, un point d’ébullition proche de 230 °C à 1 mmHg et un point d’éclair voisin de 210 °C. Insoluble dans l’eau (<1 mg/mL), elle est totalement miscible avec l’éthanol, le chloroforme et les solvants lipidiques. Sa faible volatilité et sa résistance à l’oxydation lui confèrent une excellente stabilité, y compris à température élevée.

Fonctions biologiques

Après ingestion, la tricapryline est rapidement hydrolysée par les lipases pancréatiques dans l’intestin grêle. Les acides gras à chaîne moyenne libérés sont transportés directement vers le foie via la veine porte, où ils subissent une β-oxydation et une cétogenèse. Cette voie métabolique contourne le stockage dans le tissu adipeux et limite la réponse insulinique, favorisant un apport énergétique soutenu. Par ailleurs, l’acide caprylique issu de la tricapryline peut exercer des effets modulateurs sur le microbiote intestinal et présenter une activité antimicrobienne modérée.