Tricaproin, auch bekannt als Glyceryltrihexanoat oder Trihexanoin, ist ein mittelkettiges Triacylglycerol (TAG), das aus drei Hexansäureketten (Capronsäure, C6:0) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst gebunden sind. Dieses neutrale Lipid fungiert als effizientes Energiesubstrat, Emulgator und Wirkstoffträger und erweitert die Reihe der kurzketten-TAGs von Tributyrin mit verbesserter physikochemischer Stabilität und Löslichkeit.
Chemische Struktur
Tricaproin hat die Molekülformel C21H38O6 und ein Molekulargewicht von 386,5 g/mol. Seine symmetrische Struktur besteht aus einem Glycerinkern, der an den Positionen sn-1, sn-2 und sn-3 mit geradkettigen Hexanoylgruppen verestert ist. Diese Konfiguration verleiht eine hohe Anfälligkeit für die lipasevermittelte Hydrolyse und einen logP-Wert von etwa 6,3, was eine ausgewogene Lipophilie für biologische und pharmazeutische Anwendungen widerspiegelt.
Physikalische Eigenschaften
Tricaproin erscheint als farblose bis hellgelbe ölige Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 0,98 g/cm³ bei 20 °C und einem Brechungsindex von etwa 1,44. Es weist einen niedrigen Schmelzpunkt (-60 °C) und einen Siedepunkt von 244 °C bei 28 mmHg auf. In Wasser unlöslich, ist es leicht löslich in Ethanol, Ether, DMF und DMSO (≥30 mg/mL). Die Verbindung bleibt bei -20 °C stabil und weist eine niedrige Viskosität auf, was sie für Formulierungszwecke gut geeignet macht.
Biologische Funktionen
Nach der Einnahme wird Tricaproin schnell durch pankreatische Lipasen im Darm hydrolysiert, wobei Capronsäure freigesetzt wird, eine mittelkettige Fettsäure, die ohne Abhängigkeit vom Carnitin-Transport leicht in die mitochondriale β-Oxidation gelangt. Dieser Stoffwechselweg unterstützt die schnelle Energieproduktion und Ketogenese ohne signifikante Speicherung von Triacylglycerol. Darüber hinaus wurde berichtet, dass Tricaproin die Zusammensetzung der Darmmikrobiota beeinflusst und insektenabweisende Aktivität zeigt, wahrscheinlich im Zusammenhang mit der Flüchtigkeit von Capronsäurederivaten.
