Monocaprylin, chemisch bekannt als 1-Monooctanoyl-rac-glycerol oder Glycerolmonocaprylat (C₁₁H₂₂O₄, MG 218,29 g/mol), ist ein mittelkettiges Monoacylglycerol, das durch Veresterung von Caprylsäure (Octansäure, C8:0) mit Glycerol gewonnen wird.

Chemische Struktur

Monocaprylin verfügt über ein Glycerol-Rückgrat, das an der sn-1-Position (primär) mit einer acht Kohlenstoffatome langen gesättigten Fettsäurekette (-CO(CH₂)₆CH₃) verestert ist, wobei zwei freie Hydroxylgruppen an sn-2 und sn-3 verbleiben. Der IUPAC-Name lautet 2,3-Dihydroxypropyloctanoat, mit der Formel CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Es liegt als racemisches Gemisch oder als spezifische Enantiomere vor und erscheint als farblose bis blassgelbe viskose Flüssigkeit oder wachsartiger Feststoff. Bestätigt durch InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.

Physikochemische Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt zwischen 39–43 °C, der Siedepunkt beträgt ca. 296 °C bei 101 kPa, die Dichte 1,02–1,04 g/cm³ bei 20 °C und der Dampfdruck ist sehr niedrig (0,001 Pa bei 25 °C). Ein LogP-Wert von ca. 1,7 deutet auf mittlere Lipophilie hin. Monocaprylin zeigt tensidartiges Verhalten (HLB ~5–6), bildet Mizellen oder lamellare Phasen in wässrigen Systemen und weist hohe thermische Stabilität auf. Es ist löslich in Ethanol und Chloroform, zeigt jedoch begrenzte Mischbarkeit in Wasser (~1–5 %). Der pKa-Wert liegt bei etwa 13,2 aufgrund der alkoholischen Hydroxylgruppen.

Synthese und Stabilität

Monocaprylin wird durch Glycerolyse von Tricaprylin oder durch enzymatische Umesterung mit Lipasen (z. B. Candida antarctica) aus Ethylcaprylat und Glycerol hergestellt, wobei nach Destillation Reinheiten von über 90 % erreicht werden. Die Esterbindung zeigt eine höhere Resistenz gegenüber milder Hydrolyse im Vergleich zu länger-kettigen Monoacylglycerolen und ermöglicht eine anhaltende Freisetzung von Caprylsäure in biologischen Medien.