Monolaurin, auch bekannt als Glycerinmonolaurat oder 1-Lauroylglycerol (C₁₅H₃₀O₄, MG 274,40 g/mol), ist ein Monoacylglycerol, das durch Veresterung von Laurinsäure (Dodecansäure, C12:0) an der sn-1-Position von Glycerol gebildet wird und ist weithin für seine breitbandige antimikrobielle Aktivität bekannt.
Chemische Struktur
Monolaurin weist ein Glycerin-Gerüst auf, das mit einer 12 Kohlenstoffatome langen gesättigten Fettsäurekette (-CO(CH₂)₁₀CH₃) an der primären sn-1-Hydroxylgruppe verestert ist, wobei zwei freie Hydroxylgruppen verbleiben. Sein IUPAC-Name lautet 2,3-Dihydroxypropyl-dodecanoat (CH₂(OCOC₁₁H₂₃)-CH(OH)-CH₂OH). Es erscheint bei Raumtemperatur typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit leicht wachsartiger Textur. Die Molekülstruktur wird durch den InChI-Identifikator bestätigt: InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3.
Physikochemische Eigenschaften
Monolaurin hat einen Schmelzpunkt im Bereich von 60–66 °C (Literaturwert ~63 °C) und einen Siedepunkt von etwa 186 °C bei 1 mmHg. Es ist schwer löslich in Wasser (~6 mg/L), aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Chloroform (bis zu ~50 mg/mL). Die Dichte beträgt etwa 0,97 g/cm³, der Brechungsindex liegt bei etwa 1,435. Sein pKa wird auf ~13,16 geschätzt, und ein LogP-Wert von ~4,03 zeigt eine hohe Lipophilie, die seine Affinität zu Lipidmembranen unterstützt. Monolaurin bleibt chemisch stabil im pH-Bereich 3–9 und bis zu Temperaturen von 150 °C und verhält sich als Amphiphil, das micellare oder lamellare Phasen bilden kann, mit einem hydrophil-lipophilen Gleichgewicht (HLB) von etwa 4.
Synthese und Stabilität
Die industrielle Herstellung von Monolaurin erfolgt typischerweise durch Glycerolyse von Trilaurin oder mittels enzymatischer Umesterung von Ethylaurat mit Glycerol unter Verwendung von Lipasen (häufig aus Candida antarctica). Diese Prozesse ergeben etwa 45–90 % Monolaurin, begleitet von Di- und Trilaurin-Nebenprodukten, die anschließend durch Molekulardestillation getrennt werden. Die Esterbindung in Monolaurin unterliegt einer langsamen Hydrolyse durch mikrobielle Lipasen, wodurch allmählich Laurinsäure freigesetzt wird und eine anhaltende antimikrobielle Wirkung erzielt wird, ohne die Flüchtigkeit und Säure freier Fettsäuren.
