Trieicosapentaenoin (auch bekannt als 1,2,3-Trieicosapentaenoyl-Glycerin oder Glyceryl-Trieicosapentaenoat) ist ein hochgradig ungesättigtes Triacylglycerin (TAG), das aus drei Eicosapentaensäure-Ketten (EPA, C20:5 n-3, all-cis-5,8,11,14,17) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst gebunden sind. Es kommt in Fischölen und Algenlipiden vor und stellt den Höhepunkt der PUFA-Serie von Trilinolenin dar. Es wird aufgrund seines kardiovaskulären Schutzpotenzials geschätzt, ist jedoch aufgrund seiner ausgeprägten oxidativen Instabilität anfällig für Zersetzung.

Chemische Struktur

Trieicosapentaenoin hat die Molekülformel C63H92O6 und ein Molekulargewicht von 945,4 g/mol. Jede Eicosapentaenoyl-Kette enthält fünf cis-Doppelbindungen, was zu einer hochungesättigten Konformation mit insgesamt 15 Doppelbindungen führt. Dieser extreme Grad an Ungesättigtheit verleiht dem Molekül eine sehr hohe Lipophilie (logP ~18,8) und macht es aufgrund mehrerer Bis-Allyl-Positionen besonders anfällig für Lipidperoxidation.

Physikalische Eigenschaften

Trieicosapentaenoin wird typischerweise als eine gelbe, niedrigviskose Flüssigkeit mit einem vorhergesagten Schmelzpunkt unter -20°C und einer ungefähren Dichte von 0,93 g/cm³ beschrieben. Aufgrund seiner hohen oxidativen Empfindlichkeit muss es bei -80°C unter Inertbedingungen gelagert werden. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethanol löslich, aber in Wasser nicht mischbar. Seine InChI-Kodierung spiegelt die all-Z-Konfiguration wider, was seine Verwendung als Referenzstandard in LC-MS- und Ionenmobilitäts-Spektrometrie-Anwendungen unterstützt.

Biologische Funktionen

Durch Hydrolyse durch Lipasen setzt Trieicosapentaenoin EPA frei, einen wichtigen entzündungshemmenden Vorläufer, der an der Biosynthese von Resolvinen und Protectinen beteiligt ist. Über diese Wege trägt EPA zur Gesundheit des Endothels bei, reduziert die Thrombozytenaggregation und senkt die Triglyceridspiegel durch Aktivierung der PPARα-Signalübertragung. Im Vergleich zur Umwandlung von Alpha-Linolensäure (ALA) aus Trilinolenin ist EPA, das aus dieser TAG-Form stammt, deutlich bioverfügbarer und biologisch aktiver.