La Tujona es una cetona monoterpénica bicíclica de origen natural presente en los aceites esenciales de plantas como el ajenjo y la salvia. Es ampliamente conocida por su asociación con el absenta y sus potenciales efectos neurotóxicos.

Estructura Química e Isómeros

La tujona (C₁₀H₁₆O) existe en forma de dos enantiómeros: α-tujona y β-tujona. Estos isómeros difieren en la orientación del grupo metilo en el anillo de ciclopentanona fusionado a un anillo de cuatro miembros. La α-tujona predomina en el aceite de ajenjo y presenta una actividad biológica más fuerte debido a su estereoquímica.

Ambos enantiómeros son compuestos volátiles y lipofílicos con olores alcanforados, lo que influye en su detección mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) en productos herbarios.

Fuentes Naturales y Extracción

La tujona se encuentra en Artemisia absinthium (ajenjo), Salvia officinalis (salvia) y Tanacetum vulgare (tanaceto), con concentraciones en el aceite esencial que alcanzan hasta el 50%. Debido a su neurotoxicidad, existen límites regulatorios para la tujona en alimentos, bebidas y medicamentos herbarios.

La extracción generalmente implica la destilación por vapor, seguida de una destilación fraccionada para aislar las fracciones de tujona. Los niveles en bebidas y productos herbarios se monitorean bajo las directrices de la EMA, con rangos que van desde 0,2 hasta 5 mg/kg.