Monoarachidonina, también denominada 1-monoarachidonina o 1-arachidonilglicerol (1-AG), es un monoglicérido poliinsaturado formado por la esterificación de glicerol con ácido araquidónico en la posición sn-1. Desempeña un papel nicho en la bioquímica de los lípidos como isómero estructural del endocannabinoide 2-AG y se encuentra frecuentemente en estudios de señalización a pesar de su menor potencia biológica.
Estructura Química
La monoarachidonina tiene la fórmula molecular C23H38O4 y un peso molecular de 378,6 g/mol. Su estructura consiste en un esqueleto de glicerol esterificado con una cadena araquidonil (20:4 n-6, cis-5,8,11,14), lo que resulta en una molécula anfifílica caracterizada por una alta lipofilicidad (LogP ≈ 6,3) y susceptibilidad a la migración acílica e isomerización.
Propiedades Físicas
Este compuesto suele aparecer como un líquido oleoso claro a amarillo pálido con una densidad aproximada de 0,992 g/cm³, un punto de ebullición reportado de alrededor de 509 °C y un pKa de 13,15. Es ligeramente soluble en solventes orgánicos como cloroformo y metanol. Para minimizar la degradación oxidativa y la conversión al isómero bioactivo 2-AG, se recomienda el almacenamiento a −20 °C en condiciones inertes.
Rol Biológico
A diferencia del 2-arachidonilglicerol, la monoarachidonina exhibe una actividad agonista débil hacia el receptor cannabinoide CB1, con una afinidad aproximadamente 10 a 100 veces menor. Se genera comúnmente mediante isomerización espontánea o enzimática, lo que puede complicar los análisis cuantitativos en la investigación de endocannabinoides. Además, el 1-AG puede servir como reservorio de ácido araquidónico para la biosíntesis de eicosanoides, influyendo potencialmente en las vías de señalización inflamatoria y el metabolismo lipídico celular.