Dioleoylglycerol, comúnmente conocido como 1,2-dioleoil-sn-glicerol (DOG) o dioleína, es una especie de diacilglicerol (DAG) que presenta dos cadenas de ácido oleico (C18:1 cis-9) esterificadas en las posiciones sn-1 y sn-2 del glicerol. Este DAG insaturado actúa como análogo de segundo mensajero y compuesto modelo lipídico, extendiendo las propiedades de DPG saturados y de la familia DAG más amplia en estudios de señalización y membranas.

Estructura Química

DOG tiene la fórmula molecular C39H72O5 y un peso molecular de 621,0 g/mol. Su esqueleto quiral de sn-glicerol con cadenas oleoil simétricas monoinsaturadas crea una geometría cónica (parámetro de empaquetamiento <1), favoreciendo fases hexagonales invertidas y cúbicas debido a la fluidez inducida por la insaturación, distinta de las DPG propensas a fases lamelares.

Propiedades Físicas

Aparece como un líquido incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente (punto de fusión ~12°C, densidad 0,89-0,92 g/cm³ a 50°C), DOG exhibe alta lipofilicidad (XLogP3-AA ~13-14) y solubilidad en etanol, cloroformo y DMSO, pero es insoluble en agua. Se hidroliza mediante lipasas liberando ácido oleico y glicerol, con estabilidad mejorada en condiciones inertes.

Funciones Biológicas

Como regioisómero 1,2-DAG, DOG activa isoformas de proteína quinasa C (PKC) y recluta proteínas de dominio C1 como quimerinas y proteína quinasa D, imitando señales de fosfolipasa C en el metabolismo lipídico y el tráfico vesicular. Sus cadenas fluidas promueven la fusión de membranas y transiciones no lamelares, influyendo en la estructura del tejido adiposo y en estudios de inhibición de DAG lipasa.