La Fencona es una cetona monoterpénica bicíclica de origen natural, valorada por su presencia en aceites esenciales y sus diversas actividades biológicas, incluyendo efectos antimicrobianos y espasmolíticos.

Estructura Química y Propiedades

La fencona (C₁₀H₁₆O, PM 152,23) presenta un núcleo de biciclo[2.2.1]heptan-2-ona con grupos metilo geminales en la posición 3 y un metilo adicional en la posición 1, existiendo como enantiómeros (+) y (-). Su olor alcanforado se debe a esta estructura de puente rígida, confirmada por la nomenclatura IUPAC como 1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona.

El compuesto es un aceite volátil e incoloro, soluble en solventes orgánicos. Su similitud estructural con el alcanfor permite interacciones de unión a proteínas comparables, como ocurre con el citocromo CYP101D1.

Fuentes Naturales y Aislamiento

La fencona predomina en los aceites esenciales de Foeniculum vulgare (semillas de hinojo), Lavandula stoechas (cantueso o lavanda española) y Thuja occidentalis (tuya occidental), con concentraciones que varían según la parte de la planta, la geografía y el método de extracción, incluyendo la destilación asistida por microondas.

El aceite de hinojo contiene niveles significativos de (+)-fencona, mientras que la (-)-fencona se encuentra en la madera de cedro, lo que contribuye a su uso en saborizantes, perfumes y medicina tradicional.