Dioleoylglycerol, comunemente noto come 1,2-dioleoil-sn-glicerolo (DOG) o dioleina, è una specie di diacilglicerolo (DAG) con due catene di acido oleico (C18:1 cis-9) esterificate nelle posizioni sn-1 e sn-2 del glicerolo. Questo DAG insaturo agisce come analogo di secondo messaggero e composto modello lipidico, estendendo le proprietà dei DPG saturi e della più ampia famiglia DAG negli studi di segnalazione e membrane.

Struttura Chimica

DOG ha la formula molecolare C39H72O5 e un peso molecolare di 621,0 g/mol. Il suo scheletro chirale di sn-glicerolo con catene oleoil simmetriche monoinsature crea una geometria conica (parametro di packing <1), favorendo fasi esagonali invertite e cubiche grazie alla fluidità indotta dall'insaturazione, distinta dai DPG propensi a fasi lamellari.

Proprietà Fisiche

Appare come un liquido da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente (punto di fusione ~12°C, densità 0,89-0,92 g/cm³ a 50°C), DOG mostra alta lipofilicità (XLogP3-AA ~13-14) e solubilità in etanolo, cloroformio e DMSO, ma insolubilità in acqua. Viene idrolizzato dalle lipasi rilasciando acido oleico e glicerolo, con stabilità migliorata in condizioni inerti.

Funzioni Biologiche

Come regioisomero 1,2-DAG, DOG attiva isoforme della proteina chinasi C (PKC) e recluta proteine del dominio C1 come chimerine e proteina chinasi D, mimando i segnali della fosfolipasi C nel metabolismo lipidico e nel traffico vescicolare. Le sue catene fluide promuovono la fusione delle membrane e transizioni non lamellari, influenzando la struttura del tessuto adiposo e studi sull'inibizione della DAG lipasi.