Monoarachidonina, detta anche 1-monoarachidonina o 1-arachidonilglicerolo (1-AG), è un monogliceride polinsaturo formato dall'esterificazione del glicerolo con acido arachidonico in posizione sn-1. Svolge un ruolo di nicchia nella biochimica dei lipidi come isomero strutturale dell'endocannabinoide 2-AG ed è frequentemente incontrato negli studi di segnalazione nonostante la sua minore potenza biologica.
Struttura Chimica
La monoarachidonina ha formula molecolare C23H38O4 e peso molecolare di 378,6 g/mol. La sua struttura consiste in un backbone di glicerolo esterificato con una catena arachidonilica (20:4 n-6, cis-5,8,11,14), risultando in una molecola anfifilica caratterizzata da elevata lipofilicità (LogP ≈ 6,3) e suscettibilità alla migrazione acilica e isomerizzazione.
Proprietà Fisiche
Questo composto appare tipicamente come un liquido oleoso da limpido a giallo pallido con densità approssimativa di 0,992 g/cm³, punto di ebollizione riportato intorno a 509 °C e pKa di 13,15. È leggermente solubile in solventi organici come cloroformio e metanolo. Per minimizzare la degradazione ossidativa e la conversione all'isomero bioattivo 2-AG, si raccomanda la conservazione a −20 °C in condizioni inerti.
Ruolo Biologico
A differenza del 2-arachidonilglicerolo, la monoarachidonina mostra debole attività agonista sul recettore cannabinoide CB1, con affinità circa 10-100 volte inferiore. Viene comunemente generata tramite isomerizzazione spontanea o enzimatica, il che può complicare le analisi quantitative nella ricerca sugli endocannabinoidi. Inoltre, il 1-AG può fungere da serbatoio di acido arachidonico per la biosintesi degli eicosanoidi, influenzando potenzialmente le vie di segnalazione infiammatoria e il metabolismo lipidico cellulare.