Triarachidina, nota anche come triarachidato di glicerile o 1,2,3-triarachidonil glicerolo, è un triacilglicerolo (TAG) saturo a catena molto lunga composto da tre catene di acido arachidico (acido eicosanoico, C20:0) esterificate a uno scheletro di glicerolo. Si trova nell'olio di arachide e nei grassi di pesce. Questo lipide ad alto punto di fusione estende la serie dei TAG saturi oltre la tristearina, fungendo da modello per lo studio della cristallizzazione dei grassi e della stabilità termica nella ricerca lipidica.

Struttura Chimica

La triarachidina ha la formula molecolare C63H122O6 e un peso molecolare di 975,6 g/mol. Il suo nucleo simmetrico di sn-glicerolo con tre gruppi eicosanoilici a catena lineare nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3 conferisce un'idrofobicità estrema (XLogP3-AA ~23), favorendo un impaccamento cristallino β compatto e l'idrolisi in acido arachidico da parte delle lipasi pancreatiche.

Proprietà Fisiche

La triarachidina è una polvere bianca o un solido cristallino (punto di fusione 75–80°C, densità ~0,90 g/cm³) con sezioni trasversali di collisione di 349,1–349,3 Ų [M+NH4]+ per l'identificazione IMS. È solubile in cloroformio (10 mg/mL) ma insolubile in acqua. Stabile a temperatura ambiente o -20°C, il suo alto ΔfusH supporta studi sul polimorfismo.

Funzioni Biologiche

Idrolizzata in acido arachidico, che si incorpora negli sfingolipidi e modula la rigidità della membrana, la triarachidina immagazzina energia in modo efficiente nei grassi specializzati, venendo digerita più lentamente dei TAG a catena media per un rilascio sostenuto, contribuendo al metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga.